2018－19克里夫兰骑士賽季是克里夫兰骑士加盟NBA後的第49個賽季。
這將會是自2013-14赛季以來，首個沒有勒布朗·詹姆士的賽季，詹姆士於休賽季宣布加入洛杉磯湖人
沒有勒布朗·詹姆斯，就像2010-11賽季一樣（詹姆斯首次離開克里夫蘭），在場均得分，對手得分，速度，進攻中排名倒數第10。他們目前戰績19勝59敗，這是聯盟中第三差的戰績（東部第二差），並且在賽季剩餘22場比賽的時候僅取得了不到20勝的戰績。這也是自以來騎士隊首次失利的賽季。
選秀
騎士在2018年選秀中握有首輪第八順位選秀權，這枚選秀權來自布魯克林籃網。在2017年夏天，騎士在凱里·厄文交易中從波士頓賽爾提克獲得。
騎士隊利用這一選秀權獲得了阿拉巴馬大學的控球後衛柯林·塞克斯頓。
休賽季
2018年7月1日，勒布朗·詹姆斯宣布他將離開騎士隊並與洛杉磯湖人簽訂一份為期四年，價值1.54億美元的合約。
這是詹姆士第二次離開騎士隊成為自由球員，也是自加盟邁阿密熱火後的第一次。
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! colspan="4" |十一月
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| 11月29日
| align=left valign=top|至 克里夫蘭騎士
*亞歷克·伯克斯
*2020年猶他次輪選秀權
*2021年巫師次輪選秀權
| align=left valign=top|至 猶他爵士
*凱爾·柯佛
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! colspan="4" | 十二月
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| rowspan="3" | 12月7日
| colspan="2" |三方交易
| rowspan="3" |
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| align="left" valign="top" |至 克里夫蘭騎士
- 馬修·德拉維多瓦 (來自公鹿)
- 約翰·亨森 (來自公鹿)
- 2021年公鹿受保護首輪選秀權 (來自公鹿)
- 2021年公鹿次輪選秀權(來自公鹿)
- 2022年巫師次輪選秀權(來自巫師)
- 現金特例 (來自巫師)
| align="left" valign="top" |至 密爾瓦基公鹿
- 喬治·希爾 (來自騎士)
- 贾森·史密斯 (來自巫師)
- 2021年巫師次輪選秀權 (來自騎士)
- 選秀權協議
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| colspan="2" style="text-align:left; vertical-align:top;" |至 華盛頓巫師
- 山姆·戴克 (來自騎士)
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! colspan="4" |二月
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| 2月3日
| align=left valign=top|至 克里夫蘭騎士
*韋德·鮑德溫
*尼克·史陶斯卡斯
*2021年拓荒者次輪選秀權
*2023年拓荒者次輪選秀權
| align=left valign=top|至 波特蘭拓荒者
*羅德尼·胡德
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| rowspan="3" | 2月7日
| colspan="2" |三方交易
| rowspan="3" |
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| align="left" valign="top" |至 克里夫蘭騎士
*馬奎斯·克里斯 (來自火箭)
*布兰登·奈特 (來自火箭)
- 2019年火箭受保護首輪選秀權 (來自火箭)
- 2022年火箭次輪選秀權(來自火箭)
| align="left" valign="top" |至 沙加緬度國王
*亞歷克·伯克斯 (來自騎士)
*2020年火箭次輪選秀權 (來自火箭)
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| colspan="2" style="text-align:left; vertical-align:top;" |至 休士頓火箭
*韋德·鮑德溫四世 (來自騎士)
*伊曼‧尚波特 (來自國王)
*尼克·史陶斯卡斯 (來自騎士)
*2021年公鹿次輪選秀權 (來自騎士)
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自由球員
重簽
新加盟
離隊
注釋
參考文獻
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