乙腈

(,ACN)又稱甲基氰(methyl cyanide,MeCN)、氰甲烷(ethanenitrile),化学式CH3CN,是無色的液體,是最簡單的有機腈,並廣泛用作极性非质子溶劑。乙腈在某些条件下,也可以发生碳-碳键断裂。

乙腈是在1847年由法国化学家让-巴蒂斯特·杜马首次制备的。

制取
工业上经乙酰胺脱水或由乙炔与氨在催化下反应制得。也是丙烯氨氧化生产丙烯腈的副产物。

性质
乙腈是无色有类似麦芽特殊香味的液体,易燃,燃烧时伴有明亮的火焰。与水、甲醇、四氯化碳、乙酸甲酯、乙酸乙酯、二氯乙烷及许多非饱和烃类溶剂互溶,具有毒性。

用途
工业用途
乙腈通常作為溶劑,还可以作為一些化學品的合成前体。美國四個主要生產乙腈的生產商是:英力士、杜邦公司、和。1992年,在美國交易的乙腈达32.3萬磅(約合14,700吨)。

2008年10月左右出现了一次乙腈的供应短缺,其原因是中国政府为了实现其绿色奥运的承诺,关闭和限产了很多化工厂,再加上出口退税政策的改变,乙腈出口骤减。此外2008年9月袭击美国德州的飓风艾克导致许多工厂设备严重受损,产能也受到一定的影响。

實驗室用途
乙腈是常用的极性非质子溶劑。

在無機化學中,乙腈被廣泛用作配体,它的簡稱是MeCN。例如乙腈配合物PdCl2(MeCN)2可由加热聚合氯化鈀在乙腈中的悬浊液制取。

由於乙腈介電係數較高,因此是一個廣受歡迎的循環伏安溶劑。乙腈也是有機合成的一种二碳原料。它与氯化氰反应可以得到丙二腈。

乙腈也作為流動相分離分子,常用於管柱層析和更現代的高效液相層析。

在核医学领域,乙腈用于合成氟代脱氧葡萄糖等正电子类放射性药品。在合成FDG的过程中,乙腈的蒸发可以带走反应体系之中的水分;反应体系之中乙腈含量的多少,对于FDG的合成效率和药品质量具有举足轻重的影响;同时,乙腈还作为溶剂和反应体系的基质。此外,在FDG的常规质量检验工作中,还采用乙腈:水混合液(比如,85% v/v)作为薄层色谱分析的流动相。

安全性
乙腈是有毒和易燃的。它可以代謝成為氰化氫及硫氰酸。

参考资料

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