可洛米分

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用藥後的常見副作用有骨盆疼痛和熱潮紅。它是通過刺激下視丘釋放促性腺激素釋放激素 (GnRH)，繼而促使分泌促性腺激素來發揮作用。此藥物啟用之後，標誌出不孕症治療進入一個新的輔助生殖技術時代。。

可洛米分（尤其是純化的同分異構物）也被發現具有強力提升或恢復有性腺功能低下症男性睪酮水平的能力。但因此藥物有提升運動員表現的作用，而被世界反運動禁藥機構 (WADA) 列為違禁用藥。

醫療用途
生殖醫學
可洛米分是幾種用於誘導因或少排卵而導致不孕症個體排卵中的一種替代療法。研究觀察到使用可洛米分治療的臨床妊娠率可達每週期5.6%，而未經治療的臨床妊娠率為每週期1.3%–4.2%。可洛米分也已與其他輔助生殖技術聯合使用，以提高妊娠成功率。

對於希望成為父親的跨性別女性（由男性轉為女性）來說，可洛米芬提供一線希望。研究顯示此藥物能有效刺激精子發生。然而已知跨性別女性接受過女性化激素療法後，精子發生會受抑制，因此對此類群體生育力的影響仍有待進一步研究。

睪酮替代療法
可洛米分是一種經濟實惠且有效的治療選項，可顯著提升患性腺功能低下症男性體內的睪酮水平，作為傳統雄激素替代療法的另一治療方案。研究顯示可洛米分能將睪酮水平提高2至2.5倍。

男性乳房肥大
可洛米分曾被用於治療男性乳房肥大，但效果不穩定。研究顯示它對某些病例有效，但整體效果不如他莫昔芬或雷洛昔芬。這是因為可洛米分的成分之一 - 具有雌激素作用，可能反會加重症狀。因此可洛米分並非治療男性乳房肥大的首選藥物。

祖可洛米分有很長的生物半衰期，可在可洛米分停藥後至少261天內仍可在使用者的尿液中檢測出。

禁忌症
禁忌症包括對此藥物過敏、懷孕、既有肝臟問題、原因不明的陰道出血、除多囊性卵巢症候群之外的其他卵巢囊腫，及未經有效控制的腎上腺、甲狀腺功能異常，或是罹患的個體。

副作用
使用可洛米分後最常見的相關不良反應（>10%）是可逆性卵巢腫大。

使用可洛米分治療不孕症似乎不會改變出生缺陷和流產的發生率。

癌症風險
一些研究顯示如持續使用可洛米分超過一年，可能會增加罹患卵巢癌的風險。但後續研究並未將此一關聯證實。

可洛米分已被證明與惡性黑色素瘤和甲狀腺癌的風險增加有關聯。

藥理學
藥效學
選擇性雌激素受體調節劑活性
可洛米分是一種的三苯乙烯衍生物，可作為選擇性雌激素受體調節劑 (SERM)。它由非外消旋混合物組成，其中有祖可洛米分 (~38%) 和 (~62%)，各具有獨特的藥理特性。它是雌激素受體 (ER) 的混合型激動劑和受體拮抗劑。在低基線雌激素水平的情況下，可洛米分可激活，而在高基線雌激素水平的情況下，可部分阻斷雌激素受體。可洛米分對於許多目標組織，例如脂類、循環系統和乳房影響的臨床研究有限。[研究顯示，可洛米分對骨骼健康有正面影響。

可洛米分是一種長效的ER配體，在細胞核受體中的滯留時間超過48小時。它是一種前體藥物，其代謝途徑與相關的三苯乙烯類SERM他莫昔芬和相似。

雖然可洛米分具備雌激素樣作用，但其主要作用機制是透過抗雌激素效應來刺激排卵。使用者雖然總膽固醇水平顯著降低，但未觀察到高密度脂蛋白、三酸甘油酯、空腹血糖或催乳素水平有顯著變化。考量到可洛米分長期使用可能引發，伴隨白內障和等副作用的風險，因此並未納入乳癌治療的選項。

藥物動力學
可洛米分產生的代謝物有：N-去甲基可洛米分、可洛米分氧化物 (可洛米分N-氧化物)、4-羥基可洛米分和4-羥基-N-去甲基可洛米分。.可洛米分是一種前體藥物，其中4-羥基可洛米分和4-羥基-N-去甲基可洛米分最為重要，也是最活躍的代謝物。

歷史
可洛米分由在服務的Frank Palopoli所領導的團隊於1956年成功合成，並於1959年11月獲得產品專利權。醫界在1964年至1974年期間研究使用可洛米分於治療晚期乳癌，發現有療效，但由於擔心長期使用會導致脫氫膽固醇病而將之放棄。但短期使用（例如幾天到幾個月）則無此顧慮，因而持續被研究用於其他適應症。它最初用於治療，但後來擴大用途，將治療排卵障礙包括在內（接受治療後的女性的懷孕率高於預期）。

此藥被廣泛認為是治療女性不孕症的一場革命，是輔助生殖技術時代的紀元，套用美國醫生及科學家所言，是"美國多胞胎現象的開端" 。

梅雷爾化學公司於1980年被陶氏化學公司收購，後來經歷數次轉手，最終的東家為賽諾菲。可洛米分成為最廣泛開立處方，用於逆轉不排卵或少排卵的排卵誘導藥物。

社會與文化
品牌名稱
可洛米分在全球以許多品牌名稱銷售，如Beclom, Bemot, Biogen, Blesifen, Chloramiphene, Clofert, Clomene, ClomHEXAL, Clomi, Clomid, Clomidac, Clomifen, Clomifencitrat, Clomifene, Clomifène, Clomifene citrate, Clomifeni citras, Clomifeno, Clomifert, Clomihexal, Clomiphen, Clomiphene, Clomiphene Citrate, Cloninn, Clostil, Clostilbegyt, Clovertil, Clovul, Dipthen, Dufine, Duinum, Fensipros, Fertab, Fertec, Fertex, Ferticlo, Fertil, Fertilan, Fertilphen, Fertin, Fertomid, Ferton, Fertotab, Fertyl, Fetrop, Folistim, Genoclom, Genozym, Hete, I-Clom, Ikaclomin, Klofit, Klomen, Klomifen, Lomifen, MER 41, Milophene, Ofertil, Omifin, Ova-mit, Ovamit, Ovinum, Ovipreg, Ovofar, Ovuclon, Ovulet, Pergotime, Pinfetil, Profertil, Prolifen, Provula, Reomen, Serofene, Serophene, Serpafar, Serpafar, Surole, Tocofeno, and Zimaquin。

法規限制
可洛米分因含有抗雌激素物質而被世界反運動禁藥機構列入禁藥名單中。調查發現，可洛米分被不肖業者非法添加到網購的運動補品中，以提升運動表現為噱頭來吸引消費者。

研究
可洛米分作為一種常用的排卵誘導藥物，其療效在更年期前女性中已被廣泛證實。但尚無對更年期後女性中的應用效果以及潛在副作用做過詳盡研究。

由於可洛米分會引起不可逆的白內障等副作用，且後來出現的他莫昔芬可提供更佳的治療選擇，此藥物在乳腺癌治療中的應用研究因而停止。

參考文獻
二乙氨基化合物
肝毒素
有機氯化合物
前藥
選擇性雌激素受體調節劑
三苯乙烯
世界衛生組織基本藥物
RTT