孕烷(Pregnane)也稱為孕甾烷,是有21個碳原子的甾體,有腺甾烷的基本結構,是孕酮的,也是一些腎上腺皮質激素(例如可的松)的母體。孕烷包括5α-孕烷(别孕烷,allopregnane)和5β-孕烷(17β-乙基本胆烷)两系列类固醇的母体碳氫化合物。
5β-孕烷是孕酮、孕二醇、孕烷醇酮等甾类的母体,5β-孕烷存在尿液中,是5β-孕烷化合物的代谢产物。
立体结构
因为孕烷总共有七个手性碳原子,因此理论上应该有27=128种可能的立体异构体,但自然界中只存在5号位和14号位两个碳原子的手性结构,如下所示:
File:Pregnano.png|5α,14α-孕烷结构式
File:Pregnano3.png|5α,14α-孕烷空间结构
孕烷衍生物
命名:孕烷有1至21號的碳原子]]
孕烷衍生物是指拥有1至21號碳原子的甾體衍生物。
孕烷衍生物中有許多有生物活性的化合物,大部份可分分為兩類:孕烯及孕二烯,另外一類則是孕三烯。
孕烯
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孕烯(pregnene)中有一個雙鍵,以下是一些孕烯的例子:
*可的松
*氢化可的松
*孕酮
孕二烯
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孕二烯中有兩個雙鍵,以下是一些孕二烯的例子:
*醋酸环丙孕酮
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相關條目
*孕二醇(Pregnanediol)
*孕烷二酮(Pregnanedione)
*19-去甲孕烷(19-Norpregnane)
*雄烷(Androstane)
参考文献
外部連結
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- [https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=439513 PubChem]
- [https://web.archive.org/web/20110514155935/http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/sectionF/steroid/ster13.html Diagram at qmul.ac.uk]
- [http://cancerweb.ncl.ac.uk/cgi-bin/omd?pregnane Definition of Pregnane]
- [https://web.archive.org/web/20080618062909/http://users.rcn.com/jkimball.ma.ultranet/BiologyPages/P/Progesterone.html Progesterone Chemistry]
- [http://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:17026 Progesterone record in European Bioinformatics database]
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