3-甲基戊烷

3-甲基戊烷,是五個一結構異構體的己烷,也是分子式為C6H14的支鏈烷烴,是在正戊烷的第三個碳原子上的氢被甲基取代,所形成的己烷的結構異構體。

命名
由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷”

“3-甲基”表示一顆碳原子與主幹第三個碳相接

“戊烷”表示主幹上有五個碳

用途
3-甲基戊烷在快速乾燥塗料,印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑

此外,它也可用於在燃料,潤滑劑

化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質

安全性
3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空氣混合物

該化合物的閃點低於-20℃

以上所述的爆炸範圍是1.2之間體積%(40克/米3)比爆炸下限(LEL)和7.0%(體積)(250克/米3)作為爆炸上限(UEL)

所述的點火溫度為300℃所述的織物因而落入內溫度類T3。

特性
3-甲基戊烷是可燃的,易揮發的無色液體,苯酚氣味

在1大氣壓下,該化合物的沸點為63℃

該蒸氣壓力函數由下式給出log10(P) = A−(B/(T+C))( P是巴(bar),T是凱氏溫標(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的溫度範圍內289K至337K

最重要的熱力學性質列於下表:

生產(製備)
自然和工業的分離

從石油分離

從石油精煉或聚合烴得到的混合物中分離

合成
在催化劑 如:三氯化磷存在下,在400℃和200巴下使正丁烷與乙烯的反應可以製造3-甲基戊烷

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3+C_2H_4 \xrightarrow[400^oC,200bar]{PCl_3} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}

透過合成反應製備:低級碳鏈的起始原料

  • 結構上,3-甲基戊烷由二部分組成:丁烷()和乙烷(CH3CH2)。

因此,製備純3-甲基戊烷的最簡單的方法是:

1.仲丁基鹵化物 與 乙基鋰 或 丁基鋰 與 乙基鹵化物 反應

\mathrm{CH_3CH_2CH_2XCH_3 + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2CH_2LiCH_3 + LiX} \mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2XCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiX}

\mathrm{CH_3CH_2X + 2Li \xrightarrow CH_3CH_2Li + LiX}

\mathrm{CH_3CH_2Li + CH_3CH_2CH_2XCH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiX}

2.武慈(Wurtz)反應可以得到該產品的混合物:\mathrm{CH_3CH_2X + CH_3CH_2CH_2XCH_3 + 6Na \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH(CH_3)CHCH(CH_3)CH_2CH_3 + 6NaX}

  • 該反應對於前者是無利可圖的,但是這些產物相對的比較容易分離:3,4-二甲基己烷是液體(沸點164℃),3-甲基戊烷也是液體,但更具揮發性(沸點:64℃),丁烷只要冷卻或壓縮就會液化(沸點:-1-1℃左右)

無碳鏈變化反應的製備
還原鹵代化合物

產生氫,即金屬+酸(H+):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}

\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Zn + HX \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnX_2}

  1. 氫化鋁鋰(LiAlH4) 或 硼氫化鈉(NaBH4):

\mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}

\mathrm{4CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}

\mathrm{4CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}

\mathrm{4(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Zn + HX + LiAlH_4 \xrightarrow{} 4CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + AlX_3 + LiX}

  1. 使用碘化氫(HI)還原烷基碘:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHICH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}

\mathrm{CH_3CH_2CI(CH_3)CH_2CH_3 + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2I + HI \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + I_2}

  1. 使用甲矽烷(SiH4)中還原烷基鹵化物,在三氟化硼的催化下製備丁烷:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}

\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + SiH_4 \xrightarrow{BF_3} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + SiH_3X}

  1. 使用烷基錫烷還原烷基鹵化物:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}

\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + RSnH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 + RSnH_2X}

6.金屬的還原,得到水解的有機金屬化合物:

使用鋰(Li):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Li + LiX} \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CH(CH_3)CHLiCH_3 + LiX} \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHLiCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}

\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + 2Li \xrightarrow[-10^oC] CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3 + LiX} \mathrm{CH_3CH_2CLi(CH_3)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + 2Li \xrightarrow[-10^oC] (CH_3CH_2)_2CHCH_2Li + LiX} \mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2Li + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + LiOH}

使用鎂(Mg):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2MgX}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CH(CH_3)CHMgXCH_3} \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CHMgXCH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}

\mathrm{CH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + Mg \xrightarrow CH_3CH_2CMgX(CH_3)CH_2CH_3} \mathrm{CH_3CH_2CMgX(CH_3)CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2X + Mg \xrightarrow (CH_3CH_2)_2CHCH_2MgX} \mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2MgX + H_2O \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Mg(OH)X}

氫化不飽和烴

  1. 3-甲基-1-戊烯:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}

  1. 3-甲基-2-戊烯:

\mathrm{CH_3C_2HCH(CH_3)C \equiv CH + 2H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3}

  1. 3-甲基-1,2,4-戊二烯: ====

3-甲基戊醛:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}

甲基丁醛:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CHO + NH_2NH_2 \xrightarrow{KOH} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + N_2 + H_2O}

2.還原酮 - 克萊門森還原反應(Clemmensen)反應:
3-甲基戊酮

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)COCH_3 + 2Zn + 2HCl \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + ZnCl_2 + ZnO}

還原硫化物
1.還原硫醇可以產生3-甲基戊烷。

例如通過還原 3-甲基-1-戊硫醇 (雷尼鎳催化):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2SH + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + H_2S}

2.還原硫酯可以產生3-甲基戊烷..

例如通過還原 二(3-甲基戊基)硫醚(雷尼鎳催化):

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2SCH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} 2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + H_2S}

減少碳鏈的長度的分解反應
加熱鹼性的 4-甲基己酸溶液 [CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH] \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}

或 2,3-二甲基戊酸 [CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH]\mathrm{CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2C(CH_3)(CH_2CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}

或 2-乙基-2-甲基丁酸 [CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH]\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}

或 3-乙基戊酸 [(CH3)2CHCH2CH2COOH]\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_2COOH + NaOH \xrightarrow{} CH_3CH_2)_2CHCH_2COONa + H_2O \xrightarrow{\mathcal{4}} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaHCO_3 \xrightarrow{\triangle} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaOH + CO_2}

化學性質
氧化
1.完全燃燒:就像所有的烷烴一樣,3-甲基戊烷與過量的氧氣燃燒,產生二氧化碳和水:

\mathrm{2C_6H_{14} + 19O_2 \xrightarrow{\triangle} 12CO_2 + 14H_2O + 8343 kJ}

  • 儘管反應強烈放熱,但其起始必須首先克服CC鍵,CH鍵,OO鍵斷裂的障礙,所以溫度不會太高

2.水煤氣:

\mathrm{C_6H_{14} + 6H_2O \xrightarrow[700-1100^oC]{Ni} 6CO + 14H_2}

3.催化氧化的主要產物為3-甲基戊醇-3:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + \frac{1}{2}O_2 \xrightarrow[\triangle]{Cu} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_2CH_3}

4.使用高錳酸鉀(KMnO4)氧化的產物為3-甲基戊醇-3:

\mathrm{3CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 2KMnO_4 + H_2SO_4 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(OH)(CH_3)CH_2CH_3 + 2MnO_2 + K_2SO_4 + H_2O}

鹵化
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + X_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2X + bCH_3CH_2CH(CH_3)CHXCH_3 + cCH_3CH_2CX(CH_3)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH(CH_2X)CH_2CH_3 + HX}

  • X的活性:氟(F2) >氯(Cl2) >溴(Br2) >碘(I2)。
  • 其中0 2)和氯(Cl2)的活性高,選擇性低,丙基鹵化物的比例主要取決於置換氫原子比例,氯:

** 3-甲基戊基氯-1: 6x1 = 6
** 3-甲基戊基氯-2: 4x3.8 = 15.2
** 3-甲基戊基氯-3: 1x5 = 5
** 2-乙基丁基氯-1: 3x1 = 3

  • 也就是說,所得混合物為:

** 20.5% 3-甲基戊基氯-1
** 52.1% 3-甲基戊基氯化物-2
** 17.1% 3-甲基戊基氯化物-3
** 10.3% 2-乙基丁基氯化物-1

  • 溴(Br2)和碘(I2),較不活躍所以更具選擇性

** 3-甲基戊基溴-1: 6x1 = 6
** 3-甲基戊基溴-2: 4x82 = 328
** 3-甲基戊基溴-3: 1x1600 = 1600
** 2-乙基丁基溴-1: 3x1 = 3

  • 也就是說,所得混合物為:

** 0.3% 3-甲基戊基溴-1
** 16.9% 3-甲基戊基溴-2
** 82.6% 3-甲基戊基溴-3
** 0.1% 2-乙基丁基溴化物-1

CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析:
:參見:統計學
:: 1.發生:自由基生產
:: \mathrm{Cl_2 \xrightarrow[\triangle]{UV} 2Cl^\bullet - 239 kJ}
:: 所需要的能量從紫外光(UV)或熱(D)吸收
::
:: 2.擴散:消耗舊自由基,形成新的自由基\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} 0,21CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + 0,52CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + 0,17 CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + 0,1 CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + HCl + 14 kJ} \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Cl + Cl^\bullet + 100 kJ}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(Cl)CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}

\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2Cl)CH_2CH_3 + Cl^\bullet + 100 kJ}
::
:: 3.終止:自由基在罕見的情況下消耗
:: \mathrm{2Cl^\bullet \xrightarrow{} Cl_2 + 239 kJ}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2Cl + 339 kJ}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} (CH_3)_2CHCH_2CH(Cl)CH_3 + 339 kJ}

\mathrm{CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2C(Cl)(CH_3)CH_2CH_3 + 339 kJ}

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 + Cl^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2Cl)CH_2CH_3 + 339 kJ}

\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2^\bullet \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_2CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}

\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_3)CH^\bullet CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}

\mathrm{2CH_3CH_2C^\bullet (CH_3)CH_2CH_3 \xrightarrow{} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)C(CH_3)(CH_3CH_2)_2 + 347 kJ}

\mathrm{2CH_3CH_2CH(CH_2^\bullet )CH_2CH_3 \xrightarrow{} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + 347 kJ}

:: 然而,在製造單鹵化物時,實際上難以停止反應,如果使用等摩爾量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 則將產生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部鹵素衍生物的混合物
:: 如果使用過量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3,則單一衍生物的產率,由於與自由基遇到和X的機率相關的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的統計機率的增加而大大增加
:: 導致剩餘的X衍生物的生產

碳烯干擾
:: 碳烯(例如[:CH2])反應是極少消耗的,可以插入C-H鍵。 例如 :
\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + CH_3Cl + KOH \xrightarrow{} \frac{3}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2CH(CH_3)CH(CH_3)_2 + \frac{1}{14} CH_3CH_2C(CH_3)_2CH_2CH_3 + \frac{2}{7} CH_3CH_2CH(CH_2CH_3)CH_2CH_3 + KCl + H_2O}
:# 碳烯在六鍵 CH-1,5- 2 -h:6
:# 碳烯在四鍵 2,4-CH-H:4
:# 插鍵CH:1
:# 三個插入物(3)鏈路CH-1' 2 -H):4。
:# 因此,存在3-甲基己烷(〜43%),2,3-二甲基戊烷(〜29%),3,3-二甲基戊烷(〜7%)和乙基戊烷(-29%)的混合物

硝化
與硝酸(HNO3)的蒸氣反應:

\mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{\triangle} aCH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_2NO_2 + bCH_3CH_2CH(CH_3)CH(NO_2)CH_3 + cCH_3CH_2C(NO_2)(CH_3)CH_2CH_3 + dCH_3CH_2CH(CH_2NO_2)CH_2CH_3 + H_2O}

其中0 3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含義內產生多個鍵合反應。如:

\mathrm{(CH_3CH_2)_2CHCH_3 + RCH=CH_2 \xrightarrow[0^oC]{HF} (CH_3CH_2)_2C(CH_3)CH(R)CH_3}

催化異構化
2-甲基戊烷可經催化異構化變成己烷,2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷:

\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH_2CH(CH_3)_2 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH_2CH(CH_3)CH_2CH_3 \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} (CH_3)_4C \stackrel{AlCl_3}{\overrightarrow\longleftarrow} CH_3CH(CH_3)CH(CH_3)CH_2CH_3}

参考文獻
外部链接

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