二氯乙酰氯(缩写:DCAC)是一种有机化合物,化学式为CHCl2COCl,属于二氯乙酸的酰氯衍生物。其性状为无色液体,可用于酰化反应。
制备
和其它酰氯不同,二氯乙酰氯无法通过相应的羧酸制备。工业路线包括了1,1,2-三氯乙烷的氧化和五氯乙烷的水解,以及氯仿的羧基化反应:
:CHCl2CH2Cl + O2 → CHCl2COCl + H2O
:CHCl2CCl3 + H2O → CHCl2COCl + 2 HCl
:CHCl3 + CO2 → CHCl2COCl + 1/2 O2
三氯乙烯氧化法也能得到二氯乙酰氯,并产生三氯乙醛、光气、氯化氢等副产物。以过氧化物为催化剂,可以得到91~93 mol%的二氯乙酰氯;若用路易斯酸为催化剂,主产物变成了氯醛。紫外线也能催化该反应,生成二氯乙酰氯。
: 2 CCl2=CHCl + O2 —UV,cat.→ 2 Cl2CHCOCl
性质
二氯乙酰氯具有酰氯的通性,如和甲醇发生酯化反应:
: Cl2CHCOCl + CH3OH → Cl2CHCOOCH3 + HCl↑
应用
二氯乙酰氯可以用于合成乙烯基类有机磷杀虫剂(如杀虫威、毒虫威等)、除草剂、杀菌剂、抗生素(如氯霉素)等。其进一步氯化可以得到三氯乙酰氯。
二氯乙酰氯发生水解可以得到二氯乙酸,该化合物是一种抗生素氯霉素的原料之一。
危险性
二氯乙酰氯有腐蚀性,可以引起严重的皮肤和眼睛灼伤;遇水分解,对水生生物有较大的毒性。遇明火释放出一氧化碳、二氧化碳和氯化氢。
参考文献
参见
- 乙酰氯
- 氯乙酰氯
- 三氯乙酰氯
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