对二甲苯

對二甲苯（）是苯的衍生物，重要的化工原料。对二甲苯分子式是C8H10或C6H4(CH3)2。它的名称可缩写为“PX”，其中英文字母“P”是“para”的缩写，意为“对位”。对二甲苯是二甲苯异构体之一，其余异构体包括邻二甲苯、间二甲苯。对二甲苯是工业中常见的原料，常被大量使用，一般用于制备对苯二甲酸或聚酯，其聚合产物为聚对二甲苯。

物理与化学性质
无色透明液体，具有芳香气味，低毒化合物。比重0.861g·cm−3，熔点为13.263℃，沸点为138.37℃。易燃，是一种危险化学品。其蒸气与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限1.1%～7.0%（体积）。常温下在水中的溶解度为162mg·L−1。可溶于酒精（乙醇）、乙醚、丙酮等有机溶剂。

用途
对二甲苯主要用于制造对苯二甲酸，可用于化工及制药工业等。也是用于生产聚酯纤维如聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）以及工业塑料的重要中间体。PET纤维是一种常用的化学合成纤维。PET树脂是一种重要的透明塑料原料，用于生产饮料、食用油脂包装、平板显示器基材、车用和建筑用太阳膜等等。此外，对二甲苯也是制造增塑剂的原料。其中，中國大陸PX產能佔全球54%，消費佔全球74%，均為世界第一，產量自給率為80%。

生产
生产工艺
芳烃联合装置
重整油和裂解加氢汽油中抽提一直以来是生产PX的主要工艺路线，由于PX需求量日益增长，用此工艺来生产PX已远不能满足需求。当前芳烃联合装置的目的是增加二甲苯的产率，同时减少苯的产率。典型的对二甲苯生产方法是从石脑油催化重整生成的热力学平衡的混二甲苯(GA)中通过多级深冷结晶分离或分子筛模拟移动床吸附分离(简称吸附分离)技术，将对二甲苯从沸点与之相近的异构体混合物中分离出来。而对于邻位和间位的二甲苯及乙苯的处理，往往采取混二甲苯异构化(简称异构化)技术，使之异构化为对二甲苯。甲苯歧化和烷基转移技术是充分利用工业上廉价的甲苯和碳九芳烃／碳十芳烃(C9A／C10A)转化为混二甲苯和苯的有效途径。对于芳烃联合装置，50％以上的混二甲苯由该技术生产，该技术是工业上增产对二甲苯的主要手段。对二甲苯芳烃联合装置主要由歧化烷基化转移、二甲苯异构化、二甲苯精馏、吸附分离等4个单元组成。歧化烷基化转移单元将C7～C9芳烃转化为二甲苯和苯；二甲苯异构化单元将含少量PX的C8混合芳烃转化为PX含量平衡的C8混合芳烃；二甲苯精馏单元是将来自上游连续重整装置的C8+重整油及二甲苯异构化单元的C8+芳烃进行切割分离，为吸附分离提供混合芳烃原料；吸附分离单元则从C8混合芳烃中分离PX产品。

歧化及烷基转移技术
二甲苯和苯、甲苯三种轻芳香烃，是工业上由石脑油催化重整制取的共生产品，常常缩写为BTX（Benzene、Toluene和Xylene三者的首字母合称）。另一种方法是通过蒸汽裂解将石脑油热解得到BTX。石脑油催化重整制取BTX是工业上的主流方法。然而，催化重整和热解法的BTX（苯、甲苯、二甲苯）制造工艺中，三者的产量比（苯:甲苯:二甲苯产量大约为32:36:32）和业界的需求（苯:甲苯:二甲苯需求大约为55:11:34）不符。因此，产生了使用供大于求的甲苯制造另两者的商业动力。具体包括甲苯歧化（）、烷基转移（）、甲苯甲醇烷基化等工艺。其中甲苯甲醇烷基化是较新的制法，通过甲苯和甲醇反应得到二甲苯，同时有少量苯副产品。

二甲苯异构化技术
提高生产PX效率的另一方法是提升C8芳烃二甲苯异构化催化剂的性能，除去与二甲苯沸程接近的乙苯(EB)，减少乙苯在循环液流中积累。
方法一：采用高效的脱烷基型异构化催化剂，尽可能减少二甲苯损失的同时除去乙苯，使乙苯脱烷基，提高苯产率，但会降低PX收率。方法二：将乙苯转化为二甲苯，如Octafining工艺(Pt／丝光沸石)和Isomar工艺(Pt／SAP0一11)使用双功能催化剂将乙苯临氢异构成二甲苯。中国石化“高效环保芳烃成套技术开发及应用”获得2015年国家科技进步特等奖。

生产过程对环境的影响
PX项目产生的有组织废气主要来自催化重整再生烟气、加热炉和自备热电站锅炉烟气，污染物主要为二氧化硫、氮氧化物、烟尘等；无组织废气主要来自污水处理、原料和产品的储运等，污染物主要为非甲烷总烃、硫化氢、芳烃等。这些排放物质通过对自备热电站安装脱硫脱硝除尘设施，对污水处理站恶臭气体进行收集处理，油品储运采用密闭装车和油气回收等污染防治措施，均能够实现达标排放，对大气环境影响较小。

PX生产过程中产生的苯、硫化氢具有高毒性和致癌性，是重要的大气污染物。中国大陆企业大多是引进世界上比较成熟和先进的工艺，PX生产过程中产生的苯再被循环利用，产生的硫化氢废气会经过脱硫、无害化处理后排放。

由于各国对环境保护日益重视，相关法规中标准不断提高，工业界也不断寻找更加环境友好的生产方式。一个例子是用沸石（ZSM－5）取代了传统的FC催化剂（刘易斯酸或质子酸），降低了生产中的废料产率。

据日本芳香族工业会2013年1月出具的报告，对二甲苯的致癌性和致生殖细胞变异性均为"区分外"（GHS区分中危害性最低的分类）。也有报告称该物质可影响动物生育能力

对安全性的担忧
中国大陸媒體稱，尽管没有充分证据证明对二甲苯的危害，一些对于对二甲苯的未經證實流言，例如“对二甲苯高度致癌”，以及“工厂必须距离居民区100公里以上”等却广为流传。作为质疑流言可信性，部分報道稱国际上对二甲苯项目选址一般距离居民区不远，如韩国、日本的对二甲苯工厂距离居民区近；有报道称新加坡裕廊岛埃克森美孚炼厂对二甲苯装置距居民区只有900米，凤凰网评论员沈彬称裕廊岛埃克森美孚对二甲苯装置距离住民区是三至四公里。

BBC表示，在中国大陆以外，PX项目运行了几十年都没有发生过重大安全事故，而位于福建省漳州市古雷港经济开发区的PX项目2013年7月30日和2015年4月6日两度发生爆炸，使得PX项目成为中国公共安全的重要关注点。

注释及参考文献
參見
*二甲苯
**鄰二甲苯
**間二甲苯
*乙苯