芬兰首都赫尔辛基在第二次世界大战期间飽受轟炸。1939–1944年，芬兰遭受了苏联的一系列轰炸活动。最猛烈的三次轰炸是发生在1944年2月的赫尔辛基大轰炸。
赫尔辛基的防空狀況
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1939年秋季赫尔辛基由第一防空团来保护，该防空团包括四个重型防空连（每个连有三至四門重型高炮）、一个轻型防空连和一个防空机枪连。自1943年春季起在佩卡·约基帕尔蒂奥（）上校的带领下赫尔辛基的防空状况得到极大改善。在继续战争期间，德国给赫尔辛基提供了两个和四个炮瞄雷达。另外还有18门高效的德国重型88毫米防空炮也安置在赫尔辛基。这三个每个有6门防空炮的防空连分别安置在赫尔辛基的三个市区：轮渡岛、和桑塔哈米纳。到1944年2月底，赫尔辛基得到13个重型或轻型防空连的防护。防空系统包括77门重型防空炮、41门轻型防空炮、36架搜索灯、13个声音测位器和6个雷达，除此之外还有视觉观察员和芬兰海军的防空机构。德国还针对苏联轰炸提供了一些夜间战斗机的支持。
防空指挥系统是基于德国的系统，且相当有效，关键人员在德国进行过培训。由于人手不足，防空部队也安置了的16岁男孩志愿者操作防空炮，以及半军事女性自愿组织的年轻女孩来操作搜索灯。
德国军队于1944年2月12日在赫尔辛基还部署了包含12架改装过的Bf 109G-6 战斗机的一个夜间战斗机部队。 另外也在芬兰湾里塔林和赫尔辛基之间进行巡航。
赫尔辛基的防空系统的首要目的是阻止敌军轰炸机达到城市上空，而不是去摧毁敌军的空中目标。在一个特别的弹幕类型里，几个防空连会同时对前来的轰炸机的前面发射一道炮火墙，试图惊吓轰炸机去提前投放它们的炸弹并返航。防空炮弹也经过了特殊的改装，引信孔被戳大并加注了镁铝混合物，这使得炮弹的爆炸从原先的暗红色变成灼热的白光。
苏联远程航空兵
，在赫尔辛基轰炸中苏联空军使用的轰炸机型号之一]]
针对芬兰的轰炸通常是由苏联空军的远程轰炸及侦察分支（）来执行的。远程航空兵为直属高统帅部的独立兵种。在1944年2月的轰炸中远程航空兵还从其他部门抽调了兵力。远程航空兵的司令为空军元帅。轰炸有时也由苏联空军和波罗的海舰队航空支队来执行。
苏联的轰炸机有多种型号。大多数飞机是双引擎的伊留申-4、里苏诺夫Li-2、B-25米切尔型轰炸机和A-20浩劫攻击机。B-25和A-20是由美国通过租借法案提供给苏联的。里苏诺夫Li-2是美国道格拉斯DC-3的苏联版本。也有一些重型四引擎轰炸机参与轰炸行动，例如Pe-8轰炸机。
民防系统
在战争之前，赫尔辛基有相当广泛的民防系统。根据1934年颁布的城市条例，高层建筑的地下室必须建造人防地下室。这些只是墙壁加固了的地下室，以抵御附近炸弹的影响。所有的建筑物都必须有一个指定的人防监督员，但人防监督员并不是来自预备役或者军队，因此通常不适合执行军事任务。人防监督员的任务是确保楼里的所有住户能有秩序地进入人防地下室来躲避炸弹。
此外还有一些在坚实岩层里凿开的大型防空洞，但是没有足够的空间来容纳所有的赫尔辛基市民。一些医院里也有地下防空洞，在空袭时可以将病人转移到那里。其他医院，如儿童医院，则被转移到市区以外。有一家医院则完全在芬兰红十字会大楼的地底下。
冬季战争
豪基拉赫蒂区（Haukilahti）的防空探照灯（1940年2月）]]
苏联军队越过边境并发动了冬季战争的三个小时后苏联飞机就轰炸了赫尔辛基。最密集的轰炸袭击是在战争头几天。
在冬季战争期间，赫尔辛基总共被轰炸了8次。全市遭到350枚炸弹袭击，造成97人死亡，260人受伤。另有55座建筑物被摧毁。
苏联的轰炸导致了国际的恶劣反应。美国总统罗斯福要求苏联不要轰炸芬兰的城市。莫洛托夫回答罗斯福说：“苏联飞机并没有轰炸城市，而是轰炸了机场。在八千公里之外的美国你是看不到的”。
继续战争
在继续战争中由于苏联轰炸机主要考虑是在波罗的海国家中的德国军队，所以赫尔辛基遭受的轰炸更少。在继续战争期间，赫尔辛基遭受了39次轰炸，有245人死亡，646人受伤。大部分的伤亡发生在1944年的三次大轰炸中。
1942年11月8日的轰炸
在1942年11月8日星期天的白天，一架单独飞行的Pe-2轰炸机在赫尔辛基上空执行情报收集的任务。该架轰炸机在于尔约街（）和罗伯特街（）的交叉口处投掷了一枚单独的航空炸弹。51人被炸死，120人受伤。爆炸点附近有一家电影院，其时正在播放一部音乐喜剧片，所以受难人群中主要是儿童和年轻人。
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