與格兰特公园後方的芝加哥天際線，2022年。|300x300px]]
芝加哥是美國第三大城市，整個都會區人口數超過900萬人，截至2026年有超過1,250棟已完工的高層建築物，其中有137棟建築高度超過。作為摩天大樓的發源地，其在芝加哥發展過程中始終扮演著重要角色，從天際線的變遷可窺見摩天大樓建造的完整歷史。目前城市中最高的建築是威利斯大廈，該建築前稱為西爾斯大樓，高度，共110層，位於洛普區。至2019年六月為止，芝加哥已經擁有132棟超過高度的高樓建築。若以城市前十高建築做平均高度排名，芝加哥天際線在美國、北美及西半球中排名第2，僅次於紐約市。
歷史上第一棟公認最高的摩天大樓為家庭保險大樓即在此城市，該大廈於1885年完工，並且是第一次採用钢结构技術來建造大廈，原預計建造10層，高度，後來增加至12層，高度同時增加到，這在19世紀時堪稱驚人的高度。紐約隨後跟隨芝加哥開始建造摩天大樓，兩城市在接下來好幾10年間成為全球之中擁有廣大天際線的城市。芝加哥在美國摩天大樓發展上一直扮演著重要的腳色，城市最早一波建設高樓的熱潮在1920年代初至1930年代末之間，在這之中有9棟完工的大廈至目前仍在城市前100高摩天大樓排名中。 ，但因美國金融危機而在2010年取消計畫。統計至2020年11月為止，芝加哥目前有55棟摩天大樓正在興建中。
按建築高度的摩天大樓排名
本列表對芝加哥所有超過600英尺（183公尺）高完工或已封頂建築，依照標準高度測量方法進行排名。尖頂或建築主體算在其中，但並不包括天線高度。排名後接等號（=）表明有兩棟或以上建築高度相同。
- 表明該建築曾是世界上最高之摩天大樓。
按尖頂高度的摩天大樓排名
本列表對芝加哥高樓按照建築最高點測量法（包含天線高度）排序。排除非建築性天線高度的標準建築高度測量法排名列入其中作為參照。排名後接等號（=）表明有兩棟或以上建築高度相同。
已拆除
本列表為芝加哥目前已拆除並且高度超過500英尺（152公尺）的摩天大樓列表。
已取消
本列表為芝加哥目前已取消並且預計高度會超過500英尺（152公尺）的摩天大樓列表。
最高摩天大樓年代表
本列表列出所有曾經成為芝加哥最高的摩天大樓。
注釋
:A. 該建築於1871年芝加哥大火燒毀，舊址在1875年另建新教堂，其名稱同1871年前。
:B. 該建築鐘樓部份於1895年移除，允許城市中較矮的建築物成為芝加哥最高的摩天大樓。
:C. 該建築於1892年完工，在芝加哥期貨交易所大樓於1985年移除鐘樓部份後，成為芝加哥最高的摩天大樓。
:D. 該建築金字塔頂與其上之雕像已移除，目前高度為。
參見
- 美國摩天大樓列表
- 擁有最多摩天大樓的城市列表
參考資料
;全文參考
*
;內文參考
外部連結
- [http://skyscraperpage.com/diagrams/?32977072 Diagram of Chicago skyscrapers] on SkyscraperPage.com
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