环己烯酮

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|IUPACName=1-Cyclohex-2-enone
|IUPACNameZh=1-環己-2-烯酮
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| C = 6
| H = 8
| O = 1
| Appearance=无色透明液体
| Density=0.993 g/mL
| Solubility = 41.3 g/L (25 ℃)
| MeltingPtC=−53
| Melting_ref = 纯的环己烯酮为无色透明液体,但商业产品通常带黄色。

环己烯酮的工业制法为苯酚的伯奇还原。

性质
环己烯酮不仅溶于一般有机溶剂如醇,酯,醚等,还与极性非质子溶剂混溶。

环己烯酮含有羰基和谈谈双键两种官能团,能发生两者的各种反应。并且是一种典型的缺电子的α, β-不饱和羰基化合物,可与烃基铜试剂发生1,4-加成而与烃基锂发生1,2-加成,发生迈克尔加成和罗宾逊合环等反应。

在强碱条件下,环己烯酮的4号位(共轭双键的α位)或6号位(羰基的α位)的亚甲基失质子。
合成
实验室可由3-乙氧基-2-环己烯-1-醇水解制得,而此化合物是从间苯二酚出发,部分还原经过环己二酮,再成烯醇醚,还原得到。
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也可从苯甲醚出发,经Birch还原再异构化得到 。
:

其他制法还有环己酮的α-溴化再消除,或由3-氯环己烯水解再氧化等。

工业上,环己烯酮为环己烯催化氧化制得,例如在钒催化剂下由过氧化氢氧化。有一些相关的催化剂专利。
参考资料

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