喹喔啉

喹㗁啉(苯并吡嗪)( quinoxalinebenzopyrazine)是一种杂环化合物,化学式C8H6N2,由一个苯环与一个吡嗪环稠合而成。喹㗁啉也可看做萘环的两个CH被N原子替换,这样的结构称为萘啶,其同分异构体还有喹唑啉,酞嗪,噌啉等。

名称
在当代台湾命名与中国大陆旧译法中,存在一些化合物中的“-{㗁}-”字来源于懒译时的望文生义,如氮杂环化合物“喹-{㗁}-啉”(quinoxaline)中的“-{㗁}-”(-oxa(l)-)表示改变喹啉结构使之形成类似“草酸一样的乙二醇”(glyoxal,乙二醛的英文俗称,源自草酸 oxal ic acid)的结构,由于拉丁文词根“草”的尾音“L”被“喹啉”的“啉”吞掉而将“喹草啉”误植成“喹-{㗁}-啉”。此类情况属于约定俗成的讹译,不属于化学意义上的-{㗁(𫫇)}-。

在各地旧译法中,某氧基在尾部的y被吞掉是也可能被讹译为“㗁”,中国大陆今已规范为“喔”。例如衍生物模板名“-oxine”被译作“喔星”(如氯喔星)。

现今,中国大陆已淘汰此类陈旧的讹译,酢浆草语源的音译也与烃氧基语源的音译一并改用“喔”字,如喹-{喔}-啉、“(gly)oxaline”官能团被译作“(咁)喔啉”。

合成
喹㗁啉及其衍生物可由邻苯二胺与1,2-二羰基化合物缩合而成。对于不同衍生物的合成,1,2-二酮可由α-酮酸,α-氯代酮,α-醛醇或α-酮醇代替。一项研究中使用2-碘酰基苯甲酸(IBX)做催化剂,由二苯基乙二酮和邻苯二胺合成2,3-二苯基喹㗁啉:

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应用
喹㗁啉环结构见于染料,医药和抗生素。有喹㗁啉衍生物有关抗肿瘤特性和作为喹㗁啉催化剂的配体方面的研究。

参考资料

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