环己烷

{{chembox
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| NameEn=Cyclohexane
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| ImageNameR2 = Ball-and-stick model of cyclohexane in its chair conformation
| IUPACName= Cyclohexane
| OtherNames = 六氢化苯
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|Section2={{Chembox Properties
| C=6|H=12
| Appearance = 无色液体
| Odor = 甜味，汽油味
| Density = 0.7739 g/cm3（液体）
0.996 g/cm3（固体）
| Solubility = 不混溶
| SolubleOther = 可溶于乙醚、乙醇和丙酮
| MeltingPtC = 6.47
| BoilingPtC = 80.74
| Viscosity = 1.02 cP at 17 °C
| RefractIndex = 1.42662
| VaporPressure = 78 mmHg (20 °C)
| ExploLimits = 1.3–8%
| LCLo = 17,142 ppm （小鼠，2 h）
26,600 ppm（兔子，1 h）

合成
现代的合成方法
工业上一般是通过苯在兰尼镍催化氢化来合成。制造环己烷约占全球苯需求的 11.4%。

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以前的合成方法
不像苯，在煤炭等自然资源中并未发现环己烷。

失败

• 1867年，马塞兰·贝特洛在高温下用氢碘酸还原苯。
• 1870年，阿道夫·冯·拜尔重复了以上反应。

令人惊奇的是，他们的合成路线最终得到的产物比环己烷沸点高10℃，这一难题於1895年由Markovnikov、N.M. Kishner和Nikolay Zelinsky解决，他们将产物烷重新确定为甲基环戊烷，是由环己烷发生意想不到的重排反应生成的。

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成功
1894年，阿道夫·冯·拜尔以庚二酸的狄克曼缩合反应开始并後接一系列还原反应合成环己烷：

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同年，E. Haworth和W.H. Perkin Jr.（1860年－1929年）以1,6-二溴己烷的武兹反应开始并以相同方式合成环己烷：

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用途
作为一种重要的工业原料，环己烷主要用于合成尼龙的原料己二酸和己内酰胺。

参见

• 环己烷构象
• 环己烯构象
• 环烷烃
• 苯

参考资料