奎寧

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| metabolism = 肝臟 (絕大部分經由CYP3A4及CYP2C19介導)
| elimination_half-life = 8–14小時 (成人), 6–12小時(兒童)包括在無法取得青蒿琥酯的情況下，用於治療對氯喹具有抗藥性的惡性瘧原蟲引發的瘧疾。雖然奎寧有時會被用於治療夜間腿部抽筋，但由於存在嚴重副作用的風險，因此已不建議將其用於此用途。奎寧也添加於通寧水及其他飲料中，作為其中苦味的一種成分。

使用奎寧常見的副作用有頭痛、耳鳴、視力問題以及出汗。其分子式於1854年則由德國化學家確定。因此它所屬的化學化合物被稱為"金雞納生物鹼（cinchona alkaloids）" 。樹皮提取物早在1632年就被用於治療瘧疾。最遲於1636年由新大陸（美洲）返回西班牙的歐洲耶穌會傳教士將其引入。奎寧目前已被列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中。奎寧在瘧疾治療上的應用，開創人類史上利用特定化學物質對抗傳染病的先河。

用途
醫療
世界衛生組織（WHO）因安全性考量，自2006年起不再將奎寧列為治療瘧疾首選藥物，而建議僅在缺乏青蒿素時才使用。奎寧亦可用於治療紅斑狼瘡與關節炎。

美國食品藥物管理局（FDA）警告其具致命副作用，已減少用於治療夜間腿部抽筋。研究顯示奎寧具備單胺氧化酶（MAO）競爭性抑制特性，能調節大腦神經傳導物質，因此在心理疾患治療上展現出類似抗憂鬱藥物的潛力 。

市售劑型
奎寧是一種鹼性胺，通常以鹽類的形式製備。現有的各種製劑包括：鹽酸鹽（hydrochloride）、二鹽酸鹽（dihydrochloride）、硫酸鹽（sulfate）、重硫酸鹽（bisulfate）及葡萄糖酸鹽（gluconate）。在美國的商品名稱為Qualaquin，市售的為每顆324毫克的片劑。

所有奎寧鹽類皆可經由口服或靜脈注射給藥。葡萄糖酸奎寧亦可經由肌肉注射或直腸給藥。直腸給藥的主要問題在於劑量可能在完全吸收前就被排出。實務上可透過分段減量（每次施用二分之一的劑量）來修正。目前美國尚無獲得核准的奎寧注射製劑，臨床上改以奎尼丁注射劑型來替代。

飲料中成分
。]]

奎寧是通寧水與的苦味來源，在酒吧中常以"Q"標示。奎寧最初作為預防瘧疾的藥劑，英國在美洲的殖民者因其味苦而混入琴酒飲用，而催生出經典調酒-琴通寧。目前奎寧廣泛應用於法國和義大利的餐前酒和餐後酒、及各國碳酸飲料中。各國對其含量皆有嚴格限制以確保安全，例如美國的上限為毫克/升，台灣的為85毫克/升，歐盟的則為100毫克/升。

科學用途
奎寧及其非對映異構-奎尼丁，被用作夏普萊斯不對稱雙羥基化反應中配位基的手性部分，並廣泛用於許多其他對映異構催化劑的骨架中。由於其螢光量子產率相對穩定且廣為人知，奎寧在光化學中常被用作一種常見的螢光
。

禁忌症
奎寧因治療窗極窄（治療劑量與中毒劑量非常接近），具高度安全性風險，常見副作用包括血小板減少症、急性腎損傷及心律不整等。即使是飲料中的微量，也可能引發免疫係統反應或視力受損。對於心律不整或心臟電傳導系統有障礙者應禁用。G6PD缺乏症患者雖有溶血風險，但必要時仍可使用。此外，奎寧會強效抑制CYP2D6代謝酵素，若與經此路徑代謝的藥物併用，可能導致該藥物在體內的濃度過高，引發中毒風險，醫師開藥時須格外謹慎。

作用機制
奎寧主要透過干擾惡性瘧原蟲代謝血紅蛋白的能力來發揮毒性。這會導致具細胞毒性的游離血基質在寄生蟲體內大量堆積，引發病原體死亡。此外，研究指出奎寧亦可能抑制瘧原蟲的糖解作用、核酸合成，或鎖定其嘌呤核苷磷酸化酶作為攻擊目標，多管齊下而抑制寄生蟲生長。

化學性質
奎寧的紫外線吸收峰值約在350奈米（屬於長波紫外線範圍）。其螢光發射峰值則約在460奈米（呈現明亮的藍色/青色色調）。在0.1摩爾濃度的硫酸溶液中，奎寧具有極高的螢光特性（量子產率約為0.58）。雖然隨後有多種更高效的合成途徑面世，但成本依舊無法取代天然生產的。有趣的是英國化學家威廉·柏金於1856年在研發人工奎寧時，雖未成功，卻意外合成首種人工染料"苯胺紫"，這項發現間接開啟現代有機化學工業的序幕。

生物合成
奎寧的生物合成始於色胺與斷馬錢子苷在酵素催化下產生的。經修飾與去羧後生成醛，隨後透過色胺側鏈斷裂與重新鍵結，將原本的吲哚環（indole heterocyclic ring ）轉化為金雞納胺醛。最終透過開環與再環化反應構建出核心的喹啉雜環（quinoline heterocycle），並經由羥基化與甲基化完成合成。這項精密的生化轉換展現植物如何將簡單的前體轉化為結構複雜的生物鹼。

催化作用
奎寧與其他金雞納生物鹼可用作有機合成中立體選擇性反應的催化劑。例如，由奎寧催化的丙二腈與的麥可加成反應，展現出極高程度的立體化學控制。法國科學家於1820年成功從金雞納樹皮中分離出純奎寧。這項發現對19世紀歐洲殖民非洲非常重要，因其能有效預防與治療瘧疾，打破非洲作為"白人墳墓"的地理限制。

南美各國為壟斷這項戰略物資，曾嚴禁樹的種子外流，但荷蘭人最終透過英國羊駝畜養者取得高產量種子，並在印尼爪哇島建立龐大的種植產業，至1930年代的產量已佔全球的97%.二戰爆發後，由於日軍佔領印尼，導致同盟國面臨嚴重"藥荒"，美國試圖在哥斯大黎加種植並開發合成技術，但緩不濟急，導致數萬名美軍在太平洋戰場因感染瘧疾而死亡。

奎寧在1940年代性質更穩定的合成藥物（如氯奎）問世前，一直是抗瘧疾的首選藥物。現代醫學已有更多選擇，但奎寧在藥理學史與近代地緣政治的形塑過程中，有著不可磨滅的歷史地位。

社會與文化
自然分佈
及亞屬植物的樹皮含有0.5%至2%的奎寧。這種樹皮比金雞納樹皮更便宜。由於其具有強烈的風味，常被用於製作通寧水。

美國的監管概況
因奎寧涉及多起嚴重健康問題甚至死亡案例，FDA於1994年禁止將其作為夜間腿部抽筋的非處方藥銷售，受影響品牌包括"Legatrin"與"Q-vel"。目前市面上僅限處方使用的品牌藥為"Qualaquin"。然而相較於藥物的嚴格管制，美國境內的瘧疾盛行率極低（於2004年僅通報1,347例），反映監管機構在藥物風險控管與極少數臨床需求之間的謹慎考量。

終止妊娠
世界各地女性（包括中國在內）在20世紀的大部分時間裡，曾有利用過量服用奎寧來蓄意終止妊娠（人工流產）的做法。

稀釋劑
奎寧有時會在古柯鹼與海洛因等街頭毒品中被檢測出，用途為劑（或稱摻雜劑）。

用於其他動物
奎寧被用於治療海生觀賞魚的感染，這種疾病通常被稱為白點病、隱核蟲病或海水白點病。

參考文獻
延伸閱讀
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外部連結

• [https://web.archive.org/web/20200113043756/https://druginfo.nlm.nih.gov/drugportal/name/quinine Quinine] at the Drug Information Portal - U.S. National Library of Medicine
• [https://www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim464.htm Quinine] at the International Programme on Chemical Safety

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世界衛生組織基本藥物
RTT

苦味化合物
CYP2D6抑制劑
苯醚
仲醇
乙烯基化合物
甲氧基化合物