安乃近

{{drugbox
| IUPAC_name = sodium (1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)(methylamino)methanesulfonate
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| CAS_number_Ref =
| CAS_number = 68-89-3
| CAS_supplemental = (sodium salt)
| ATC_prefix = N02
| ATC_suffix = BB02
| PubChem = 80254
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| DrugBank = DB04817
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| ChemSpiderID = 3000
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| C=13 | H=16 | N=3 | Na=1 | O=4 | S=1
| molecular_weight = 333.337 g/mol
| smiles = Cc1c(c(=O)n(n1C)c2ccccc2)N(C)CS(=O)(=O)O
| StdInChI = 1S/C13H17N3O4S/c1-10-12(14(2)9-21(18,19)20)13(17)16(15(10)3)11-7-5-4-6-8-11/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,18,19,20)
| StdInChIKey = LVWZTYCIRDMTEY-UHFFFAOYSA-N

| bioavailability = 100% (active metabolites)
| protein_bound = 48%-58% (active metabolites)
| legal_CN = 被注销
| legal_AU = 退市
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| legal_BR = OTC
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| legal_CA = 兽用
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| legal_NZ = 处方药
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| legal_UK = 退市
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| legal_US = 兽用（马）
| legal_US_comment =
| legal_EU = 合法
| legal_EU_comment = 后来在斯拉夫国家和印度广为人知，名为“Antalgin”。2021年巴西的一篇回顾性综述认为，安乃近被禁是因为结构类似氨基比林被波及到，当时并没有表示安乃近特别有害的证据。安乃近在许多国家很受欢迎，在这些国家它通常作为非处方药销售。

适应症
用于发热，各种疼痛，如关节疼，肌肉疼等。

不良反应
虽然安乃近是一种相对安全的药物，

严重的副作用包括、再生不良性貧血、超敏反应（如严重过敏反应和支氣管痙攣）、，它还可能诱发紫質症急性发作，因为它在化学结构上与磺酰胺类药物相关。遗传因素可能在安乃近敏感性中起着重要作用。有人认为某些人群比其他人群更容易受到安乃近引起的粒细胞缺乏症的影响。例如，与西班牙人相比，英国人群似乎更常发生安乃近相关的粒细胞缺乏症。欧洲药品管理局的一份评估报告指出，“诱导粒细胞缺乏症的潜力可能与所研究人群的遗传特征有关”。

2015年的一项荟萃分析得出结论，根据现有证据，“对于医院环境中的短期使用，与其他广泛使用的镇痛药相比，安乃近似乎是一个安全的选择”，但“结果受到所分析报告整体质量平庸的限制”。

2016年的一项系统综述发现，安乃近显著增加了上消化道出血的相對風險，增加了倍。安乃近对肠绞痛的治疗效果归因于其镇痛特性，没有证据表明它干扰小肠或结肠蠕动。而双氯芬酸为百万分之。

安乃近有肝毒性的潜力。

禁忌症
既往对安乃近或制剂中任何賦形劑（如乳糖）有超敏反应（如或严重过敏反应），急性紫質症，造血作用受损（如由于化学疗法药物治疗引起），妊娠第三期（可能对新生儿产生不良影响），哺乳期，体重低于16公斤的儿童，有阿司匹林诱发哮喘和其他对镇痛药超敏反应的病史。

药理学
安乃近的确切作用机制尚不清楚，但人们认为安乃近通常通过抑制酶发挥作用，该酶负责在中樞神經系統（CNS）——大脑和脊髓中前列腺素的生物合成。前列腺素是在炎症、疼痛和发热中发挥作用的脂质化合物。通过抑制中枢神经系统中的COX-3酶，安乃近减少了前列腺素的产生，从而缓解疼痛、降低发热，并可能减轻炎症。安乃近对和的抑制作用比传统非甾体抗炎药对这些酶的抑制作用弱。

安乃近在肝脏中被代谢，通过N-去甲基化过程转化为活性代谢物。安乃近的作用机制被认为是通过其活性代谢物，特别是花生四烯酰-4-甲基氨基安替比林（ARA-4-MAA）和花生四烯酰-4-氨基安替比林（ARA-4-AA）发挥作用。这种作用机制和对乙酰氨基酚及其活性花生四烯酸代谢物相似。CB1受体反向激动剂AM-251能够减少安乃近对抗强直和热疼痛的能力。另一项研究发现其抗痛觉过敏效应被CB2反向激动剂AM-630所逆转虽然它似乎能抑制由前列腺素特别是前列腺素E2引起的发热，安乃近似乎通过其代谢物产生治疗效果，特别是N-甲基-4-氨基安替比林（MAA）和4-氨基安替比林（AA），它们通过FAAH酶形成花生四烯酰-4-甲基氨基安替比林（ARA-4-MAA）和花生四烯酰-4-氨基安替比林（ARA-4-AA）。

安乃近可能诱导CYP2B6和CYP3A4酶。

化学合成
由氨基比林、甲醛和亚硫酸钠缩合得到。

参考文献
參見
*洛索洛芬(Loxoprofen (INN))
*傳明酸