吖啶（，汉语发音为“阿定”）是一种含氮的杂环有机化合物，其化学式为C13H9N。吖啶的分子结构与蒽类似，可视作蒽的中间环系上的一个CH被氮取代后形成的物质，因此也被称为氮蒽、一氮蒽或夹氮蒽。吖啶可以从煤焦油中提取，也可以通过其他方法合成。吖啶的衍生物多为染料，也是制取某些杀菌剂和药物的母体。

发现与命名
天然的吖啶和结构相似的蒽共存于煤焦油中。1870年德国化学家卡尔·格雷贝和海因里希·卡罗从煤焦油中的蒽组分里第一次分离出了吖啶，他们用的是如下的方法：

用稀硫酸洗涤粗煤焦油

洗涤后的酸溶液加入重铬酸钾，生成重铬酸吖啶沉淀

在沉淀物中加入氨水，重新溶解，得到吖啶

分离出的吖啶带有刺激性气味，并且对皮肤有刺激性，故采用“acris”（意为刺激性的）来为之命名，之后研究者采用了多种编号方式来标记吖啶上的碳原子和氮原子。后来，格雷贝于1893年提出的方式被广泛承认，即以氮原子的位置为10，氮原子的对位为9，之后依次标记1-8位。

合成方法
除了从煤焦油中提取吖啶以外，还有多种合成吖啶的途径。
*A·Bernthsen和F·Bender发现在氯化锌的作用下，二苯胺可以和羧酸发生脱水反应，生成9位上有取代的吖啶，当所用羧酸为甲酸时，所得即为吖啶，这被称为伯恩特森吖啶合成。
:
*邻氯苯甲酸和苯胺在碱性条件下反应，可以得到二苯胺-2-羧酸(diphenylamine-2-carboxylic acid，简称DPC)。用硫酸并环后可得吖啶酮，用戊醇和钠还原吖啶酮可以得到9,10-二氢吖啶，之后用三氯化铁氧化，得到吖啶。
*2-硝基苯甲醛可以与苯发生Lehmstedt-Tanasescu反应，生成吖啶酮，之后经过类似的还原和氧化过程，生成吖啶。
*可以用邻羟甲基二苯胺（Hydromethyldiphenylamine）进行干馏得到。

性质
物理性质
吖啶是无色或浅黄色片状或针状结晶，属于斜方晶系。吖啶的针状晶体会在110 °C熔化。吖啶微溶于热水，可溶于1,4-二噁烷。吖啶分子的共振能大概是105kcal/mol。

化学性质
吖啶的水溶液呈弱碱性，pKa为5.6, 与吡啶相仿，其中的氮可以与比较强的酸反应，形成可溶性的铵盐。因此在煤焦油中加入稀硫酸后，吖啶可以形成盐而被溶解，与蒽分离开。吖啶盐的稀溶液有蓝绿色荧光，稀的吖啶盐溶液显露绿色荧光，继续稀释时，由于盐的水解，吖啶的成分增多，逐渐变为紫色荧光。在吖啶的常见衍生物中，9-氨基吖啶是种染料，可作局部杀菌剂，也是抗疟疾药的母体。吖啶3和6两个位置的氢被氨基取代后是药物的主要成分。3,6-二氨基吖啶的季铵盐吖啶黄是一大类吖啶染料的母体如果这种移位发生编码序列，会造成编码后的蛋白质失去活性。

参考文献