2-氯苯乙酮

2-氯苯乙酮（）是一种分子式为C8H7ClO的有机化合物，属苯乙酮的衍生物，常用于有机合成与医药合成。纯品为无色结晶，工业品系黄褐色至灰色结晶，易溶于苯、乙醇、四氯化碳及氯化苦，对热稳定性良好。20世纪早期至中后期曾作为军队制式装备于世界范围内广泛使用，现仍偶尔作为CN代号催泪瓦斯被各国警方用于防暴及镇压骚乱。

氯苯乙酮对人眼的刺激作用强度比CS约弱10倍。

合成
氯苯乙酮很容易在市面上买到。它也可由苯与氯乙酰氯在氯化铝的催化下发生傅-克反应而制得：

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亦或者是由苯乙酮在酸催化下发生α-氯代制得。因此已经大部分被后者取代。它仍在准军事部队和警察中被作为“梅斯催泪毒气”气溶胶喷雾剂的成分，但更快起效与扩散的胡椒喷雾的普及使得它的使用频率进一步下降。

氯苯乙酮的“梅斯”（Mace）名称得名于于最早生产CN毒气的美国厂商的商标名。在美国，“Mace”已成为了催泪瓦斯喷雾剂的通用商标甚至同义词，尽管许多名为“Mace”的产品中并不含有氯苯乙酮。911事件中劫机犯很可能就使用了含有氯苯乙酮的梅斯催泪毒气。

同CS毒气一样，氯苯乙酮通过强烈刺激粘膜（包括口腔、鼻腔、支气管、结膜等）而起作用；有时候它还会导致中毒者昏厥及失去方向感与平衡感。

氯苯乙酮的溶液或结晶溅入眼内时具有腐蚀作用，将引起强酸样烧伤并导致不同程度的角膜炎。它还曾导致多起由于肺损害而窒息死亡的事故。

参考资料