对甲苯磺酰氯（4-甲基磺酰氯，常简写为：TosCl或TsCl）是一种分子式为CH3C6H4SO2Cl的有机化合物。该化合物为有恶臭味的白色固体试剂，并广泛的应用于有机合成。该化合物属于甲苯和磺酰氯官能团的衍生物。
应用
该化合物的特点是能够转化醇（ROH）为相应的对甲苯磺酸酯（ROTs），或对甲苯磺酸酯的衍生物（英文：tosylate）：
: CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR + HCl
对甲苯磺酸酯可通过氢化锂铝发生裂解反应：
: 4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH
因此，上述两个反应可成为脱去羟基的一种方法。
同样的，对甲苯磺酰氯还可以与胺反应制备磺酰胺：
:CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl
得到的磺酰胺化合物不具碱性，甚至伯胺生成的磺酰胺是显弱酸性的。
制备对甲苯磺酸酯和对甲苯磺酰酰胺时，反应条件都有碱的参与，其作用是缚酸剂。其中碱的选择对于对甲苯磺酰化非常重要，典型的碱包括：吡啶和三乙胺。另外还有一些不太常用的碱，如催化量的三甲基氯化铵和三乙胺反应生成的三甲胺也是一种高效的碱。
工业生产
对甲苯磺酰氯在实验室合成中并不昂贵，因为它是工业生产邻甲苯磺酰氯（一种生产糖精的原料）时的一种副产物，反应通过甲苯发生氯磺酰化进行：
: CH3C6H5 + SO2Cl2 → CH3C6H4SO2Cl + HCl
参考文献
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