黄鸣龙(,),男,江苏扬州人,中国有机化学家,第一位拥有人名反应的中国人,中国甾体化学和甾体化学工业的开创者之一,1955年被评为中国科学院院士,曾任第三届全国人大代表,第二、第三、第五届全国政协委员,中国药学会第十四、第十六届副理事长,中国药学会上海分会第四届名誉理事长,中国化学会理事,《四面体》荣誉顾问编辑。
黄鸣龙早年研究中药延胡索和细辛中的有效成分,后留学深造研究甾体化学,并应用于山道年及其一类物的立体化学的研究。其主要贡献包括改进沃尔夫-凯惜纳-黄鸣龙还原反应,带领中国团队第一次国产合成孕酮、睾酮,利用薯蓣皂苷配基七步合成可的松等物质,并研制了中国第一种口服避孕药甲地孕酮和其他几种主要甾族计划生育药物。同时,他关于变质山道年相对构型成圈互变的发现,是近代有机化合物立体化学中的经典工作。黄鸣龙关于甾体合成和甾体反应的研究,1982年追授国家自然科学奖二等奖。
生平
黄鸣龙在1898年8月6日出生于江苏省扬州府(今扬州市)。
1918年,黄鸣龙在浙江医药专科学校(现浙江大学医学院)毕业,随即远赴瑞士,在苏黎世大学学习。1922年在德国柏林大学深造,并在1924年,获哲学博士学位。
1924年回到中国后,历任浙江省卫生试验所化验室主任、卫生署技正与化学科主任、浙江省立医药专科学校药科教授等职。
1934年,黄鸣龙再度赴德国,先在柏林用了一年时间补做有机合成和分析方面的实验,并学习有关的新技术,后于1935年入德国维尔茨堡大学化学研究所进修。1938至1940年,黄鸣龙先在德国先灵药厂研究,后又在英国研究女性激素。
1940至1945年,黄鸣龙回到国内任中央研究院化学研究所(昆明)研究员兼西南联合大学教授。其间进行了药物山道年的立体异构研究,并为国内外后续研究奠定理论基础。
1945至1952年,黄鸣龙作为访问学者来到美国哈佛大学做研究,其间创造性的改进了沃尔夫-凯惜纳还原反应,此后简称为黄鸣龙改良还原法。后到默克药厂做研究员。
1952年,黄鸣龙再次回国,任军事医学科学院化学系主任。1955年,选聘为中国科学院院士(时称学部委员),并于次年转到中国科学院上海有机化学研究所工作。1958年,研究出了利用国产薯蓣皂甙元为原料,七步合成可的松,获国家创造发明奖。之后,黄鸣龙的研究方向主要放在甾体化合物上,并合成出多种甾体激素类药物及口服避孕药。
家庭
兄黄胜白(黄鸣鹄),黄鸣驹。
科学成就
黄鸣龙和合作者共发表中外文论文80篇,专著及综述近40本(篇)。
山道年研究
1938年,黄鸣龙与Inhoffen研究用胆固醇改造合成雌性激素时,发现胆甾双烯酮用醋酸酐及微量浓硫酸处理,发生双烯酮-酚的移位反应。 在此研究工作的基础上,于1940年即从事山道年一类物的立体化学的研究。黄鸣龙在研究这类化合物的相对构型时,发现四个变质山道年在酸碱作用下,其相对构型可成圈地互相转变,以及证明变质山道年因三个旋光中心互相邻近所产生的“邻位影响”。无取代反应而能使三个不对称中心成圈地转变,这在立体化学上,是个前所未有的发现。 各国学者根据黄鸣龙所解决的山道年及其一类物的相对构型,相继推定了它们的绝对构型。日本学者还报道了山道年、β-山道年以及若干异构体的全合成。
改良沃尔夫-凯惜纳反应
在有机化合物的合成和结构的测定中,当需要将醛类或酮类的羰基还原为次甲基时,常常用沃尔夫-凯惜纳还原法,但是,此法条件苛刻,要用封管和金属钠以及难以制备和价值昂贵的无水水合肼。同时在应用此法还原时,若有极少量的水份存在,往往不可避免地要引起一些副反应。
而黄鸣龙对这一还原法进行了改进。他将85%(有时可用50%)水合胼及双缩乙二醇或三缩乙二醇,同置于圆底烧瓶内,回流1小时,移去冷凝管,继续加热,直到溶液温度上升至190—200℃时,再插上冷凝管,保持此温度23小时,然后按常规方法处理即得。改良的沃尔夫-凯惜纳(Wolff-Kishner)还原法,产率提高到95%。
黄鸣龙改良的沃尔夫-凯惜纳还原法在当时的国际上广泛应用(现又改良),并编入各国有机化学教科书中,是第一个用中国人名字命名的有机反应,简称为黄鸣龙还原法。 有了合成可的松的工业基础,60年代初期,许多重要的甾体激素如黄体素、睾丸素、强的松和地塞米松等,都在先后生产出来。黄鸣龙对甲地孕酮的合成方法进行了改进,他改进的方法只要3步,总收率达40%。这一改进不但有一定经济价值,并且也有一定理论意义。他还首先发现了甲地孕酮的避孕作用。
奖项和荣誉
*《醋酸可的松的七步合成法》 1966年获国家发明奖
*《甾体激素的合成与甾体反应的研究》 1982年获国家自然科学二等奖
- 国际《四面体》杂志名誉编辑
- 有机所学术委员会主任、名誉主任
- 中国科学院数理化学部学部委员
- 1978年全国科学大会的先进代表称号
社会兼职
- 国家科委计划生育组副组长
- 中国科学技术委员会化学组成员
- 中国药学会上海分会名誉理事长,中国药学会副理事长,中国化学会理事
- 第三届全国人大代表
- 第二、三、五届全国政协委员
资料来源
Nicolai Kishner J. Russ. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
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外部链接
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