《老友记》第五季，是由和制作的美国情景喜剧。它由联合华纳兄弟电视公司制作，并于1998年9月24日在美国的NBC首播，该季共24集，于1999年5月20日结束。平均收视率居全美第二，收视人口约1561万人。
剧情
罗斯在与艾米丽的婚礼上竟然说错了新娘的名字...虽然如此，两人还是完成了结婚仪式。但是在晚上的招待会上艾米丽和罗斯大吵了一架并且和瑞秋一样落跑了。这让罗斯万分的着急，比他更加着急的还有钱德和莫妮卡，前几天刚刚搅和在一起还意犹未尽的两人非常急切的想再找机会云雨一番但是切总是找不到合适的时间和地点...
在伦敦机场，望着自己深爱着又无比心碎的罗斯，瑞秋百感交集。罗斯提议和瑞秋一起去希腊——度原本属于他和艾米丽的蜜月。就当两人高兴的准备登机的时候，尾随而来的艾米丽目睹了两人的拥抱再一次落跑。瑞秋不明就里的登了机，而罗斯则追赶艾米丽而去...
大伙回到了纽约，钱德和莫妮卡却因为伦敦的戏水情愿而相互吸引，但是两人又千方百计的掩饰着两人之间的关系。艾米丽打电话来找罗斯，提出了复合的条件——在她和瑞秋之间做选择，复合但是永远不能再和瑞秋见面。最后，罗斯觉得这样彼此不相互信任的婚姻毫无意义，决定和艾米丽离婚。经历了这些的罗斯有些心烦意乱，而上司不小心吃掉了自己最喜欢的三明治成了压垮他的最后一根稻草，因此这也导致了他丢掉了在博物馆的工作。
菲比终于为他的异母兄弟生下了三胞胎，小小弗兰克、莱斯利和而原本被命名为钱德的男孩子，竟然是个女孩。乔伊终于发现了钱德和莫妮卡之间的关系，随后瑞秋和菲比也发现了。气愤自己好友刻意隐瞒自己罗曼史的三人决定恶搞下钱德和莫妮卡。最终钱德受不了承认自己已经爱上了莫妮卡。而得知妹妹和自己最好的朋友之间产生恋情的罗斯，也有一点不知所措。瑞秋在拉爾夫·洛朗求得了一份工作。
乔伊将在一部电影中担任男主角，这部电影将在拉斯维加斯拍摄。钱德觉得这部电影听上去不像是真的，生气的乔伊一个人独自前往，果然该电影因为资金问题被迫停止了。为自己所言感到万分后悔的钱德和莫妮卡来拉斯维加斯看望乔伊，其他老友们也一起去赌城度假。在拉斯维加斯，他们竟然发现在赌场酒店为赚生活费而装扮成罗马卫士的乔伊。罗斯和瑞秋在去赌城的飞机上互整对方，最后罗斯趁瑞秋睡着时在她脸上画了个鬼脸，谁知道这笔迹怎么也洗不掉。罗斯只能陪着不愿意出酒店房间门的瑞秋在客房里面度假，两人最后喝到大醉。
赌High了头的钱德和莫妮卡竟然拿结婚当做赌注，并且还赢了，但其实他们对婚姻都还没有准备好。只能将错就错的两人来到拉斯维加斯的一间小教堂准备结婚，谁知竟然看到罗斯和瑞秋破门而出——喝醉的两个人竟然早一步结婚了...
演员及角色
主要演员
*珍妮佛·安妮斯顿（Jennifer Aniston） 饰演 瑞秋·葛林（Rachel Karen Green）。
*柯特妮·考克斯·阿凯特（Courteney Cox Arquette） 饰演 莫妮卡·盖勒（Monica Geller）。
*丽莎·库卓（Lisa Kudrow） 饰演 菲比·布菲 （Phoebe Buffay）。
*麦特·勒布郎（Matt LeBlanc） 饰演 乔伊·崔比雅尼（Joey Francis Tribbiani）。
*马修·派瑞（Matthew Perry） 饰演 钱德·宾（Chandler Muriel Bing）。
*大卫·史威默（David Schwimmer） 饰演 罗斯·盖勒（Ross Eustace Geller）。
客串演员
- 饰演 珍妮斯 （钱德的前女友）
- 饰演 杰克·盖勒 （罗斯与莫妮卡的父亲）
- 饰演 朱迪·盖勒 （罗斯与莫妮卡的母亲）
- 饰演 卡罗（罗斯的女同性恋前妻）
不定期出演演员
- 饰演 艾米丽 （罗斯的英国妻子）
- 饰演 艾莉丝 （小弗兰克的妻子）
- 饰演 甘瑟 （中央咖啡馆店员）
- 乔瓦尼·瑞比西饰演 小弗兰克 （菲比的同父异母弟弟）
- 邁克·拉帕波特 饰演 盖瑞 （菲比的警察男友）
分集剧情
注脚
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