烟酰胺

烟酰胺{{NoteTag|1=术语 nicotinamide,中国大陆译作-{烟酰胺}-,台灣譯作-{菸鹼醯胺}-,香港譯作-{煙酰胺}-。“醯”讀作{{Ruby|醯|-{zh-cn:xiān;zh-hk:sin1;zh-tw:ㄒㄧ}-}}。}}(INN:nicotinamide,USAN:niacinamide)又称-{zh-cn:烟碱酰胺;zh-tw:菸醯胺}-{{NoteTag|1=烟酰胺和烟碱(尼古丁)的结构相似性很小,故称“烟-{}-酰胺”比称“烟-{}-碱酰胺”更为准确。有“烟”字仅是因为烟酸原本是通过烟碱用硫酸和铬酸钾氧化降解得到,但这化工反应与生物体内部的生化反应差别很大。为了避免和烟碱扯上关系,美国科学家还特别造词 niacinamide(USAN)避开公众联想。}}、尼克酰胺,是維生素B3家族中三种之一,为烟酸的酰胺化合物,可作膳食補充劑和藥物使用。

烟酰胺可在人体内转变为 NAD⁺ 或 NADP⁺,在体内许多氧化还原反应中起传递氢离子和电子的作用。烟酰胺本身,则可在活体内由烟酸转变而来。NAD⁺ 与 NADP⁺ 则是多种酶促氧化还原反应的辅酶。尽管烟酸、烟酰胺这两种化合物都具有维生素效应,但烟酰胺较烟酸的药理学与毒性要小,这些效应会在烟酸的转变过程中产生。因此烟酰胺也不会像烟酸一样减少胆固醇或导致脸潮红。

烟酰胺属于存在食物中的水溶性维生素,含有菸鹼醯胺的食物有酵母、肉類、牛奶和綠色蔬菜。烟酰胺主要用于防治糙皮病、口炎、舌炎,病态窦房结综合征,房室传导阻滞等问题。作乳霜中的成分時,可用於治療痤瘡,且在臨床研究中觀察到能透過減少和泛紅來改善老化皮膚的外觀。

使用烟酰胺作為藥物的副作用輕微,但当成人每天摄入剂量多于3g时,会对肝脏产生毒性。個體在懷孕期間以正常劑量攝取,對於胎兒屬於安全。

菸鹼醯胺是在1935年至1937年間被發現。市面上有菸鹼醯胺的通用名藥物(學名藥)販售,為非處方藥。

科學家已在來自外太空的碳質球粒隕石中發現菸鹼醯胺的存在。

醫療用途
菸鹼酸缺乏症
菸鹼醯胺是用於治療由菸鹼酸缺乏引起糙皮病的首選藥物。

體外研究顯示,菸鹼醯胺能增加人類角質形成細胞中神經醯胺的生物合成,並在體內改善表皮通透性屏障。研究發現使用2%的局部外用菸鹼醯胺乳霜達2至4週,可有效降低皮脂腺分泌。此外,菸鹼醯胺已被證明能阻止瘡疱表皮桿狀菌引起的TLR2(類鐸受體2)活化,最終達到下調促炎性白血球介素-8產生的效果。

皮膚癌
對於高風險族群,每天服用500至1000毫克劑量的菸鹼醯胺,可降低罹患皮膚癌(黑色素瘤除外)風險。

副作用
使用菸鹼醯胺後的副作用極少。
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*菸鹼腈與五氧化二磷反應。
*3-氨基吡啶與現場製備的次溴酸鈉溶液(由溴和氫氧化鈉製成)反應。

工業生產
菸鹼腈的水解反應可由來自的腈水合酶催化,全球每年生產3,500噸菸鹼醯胺,主要用於動物飼料添加劑。這種酶可實現更具選擇性的合成,因為它避免醯胺進一步水解成菸鹼酸。菸鹼醯胺也可由菸鹼酸製成。根據《烏爾曼工業化學百科全書》的資料,2014年全球菸鹼醯胺的銷量為31,000噸。

NAD+為電子載體,在營養物質與細胞能量貨幣三磷酸腺苷之間進行能量轉換。在氧化還原反應中,輔酶的活性部分是菸鹼醯胺。在NAD+中,芳香族菸鹼醯胺環上的氮原子與腺嘌呤二核苷酸共價鍵結。該氮原子上的形式電荷透過芳香環中其他碳原子的共享電子來穩定。當一個氫負離子被加到NAD+上形成NADH時,此分子會失去其芳香性,並因此損失大量穩定性。這種能量較高的產物隨後會透過釋放一個氫負離子來釋放其能量,而在電子傳遞鏈中,它有助於形成三磷酸腺苷。

當一摩爾的NADH被氧化時,會釋放158.2千焦耳(kJ)的能量。通常會將菸鹼醯胺添加到麥片和其他食品中。許多綜合維他命含有20至30毫克的維生素B3,且也有更高劑量的補充品可供選擇。

藥典收載狀況
*英國藥典
*日本藥典

研究
一項於2015年進行的試驗發現菸鹼醯胺能降低高風險族群新發生的非黑色素瘤皮膚癌和日光性角化症的發生率。

研究人員也針對菸鹼醯胺在許多其他疾病中的應用進行調查,包括治療和非黑色素瘤皮膚癌等。

菸鹼醯胺對治療乾癬有療效。

目前有初步證據顯示菸鹼醯胺在治療痤瘡、酒糟鼻、自體免疫性水疱病、皮膚老化和異位性皮膚炎方面具有潛在作用。 ARCON(加速放射療法加上碳氧氣吸入和菸鹼醯胺)已被用於癌症研究。

此外,研究顯示菸鹼醯胺可能在愛滋病的治療中發揮作用。

地外來源
科學家已在來自外太空的碳質球粒隕石中發現有菸鹼醯胺存在。

備註
參考文獻
維生素B族
CYP2D6抑制劑
CYP3A4抑制劑

世界衛生組織基本藥物
RTT

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