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麥角酸二乙酰胺

Wikipedia · 2026-07-16 维基百科 👁 1 阅读

麦角酸二乙酰胺（， ，简称LSD；英语：Lysergic acid diethylamide），是一种强烈的半人工致幻劑和精神兴奋剂。医学界普遍认为LSD不会上瘾。它由麥角酸中合成，對氧氣、紫外線與氯十分敏感（尤其是当LSD处于液態時）。纯净的LSD是一种無色、無氣味，味微苦的固体。LSD的一次典型只有100微克，仅相當於一粒沙子重量的十分之一，能造成使用者6到12小時的感官、感覺、記憶和自我意識的強烈化與變化，可作化學武器使用。LSD一般口服，通常以某種吸取物質吸取LSD后再服用该物（比如用吸墨紙、方糖或明膠吸取LSD後再將該吸取物放入口中），不過也可以通過食物或飲料來服用。在北美、大洋洲和英國以內的大部分歐洲國家，本藥物都是非法的。

歷史
食用麦角之后会引起麦角中毒，这一现象早在中世纪就为人所知，并被称为「圣安东尼之火」，其症状表现为幻觉（与LSD的幻觉不同）、颤抖、抽搐、坏疽等。麦角中含有毒素麦角新碱或麦角酸，被麦角菌感染的谷物制成面粉及面包后也含有该毒素，由此可导致整个村庄中毒；在中世纪像这样的流行病还可能影响生殖能力，引发大规模恐慌乃至暴动。麦角也曾被用于医学治疗：促进分娩、缓解头痛。

三色牵牛等旋花科的一些植物的种子中含有由麦角灵衍生的生物鹼（如），在前哥伦布时期曾被南美土著用于宗教仪式。

合成
“LSD”是德文（Lysergsäure-diäthylamid）的簡寫。它于1938年由两名瑞士化学家和艾伯特·霍夫曼第一次合成。艾伯特·霍夫曼当时在亚瑟·斯托尔教授位于巴塞尔山德士公司（1996年成为诺华公司）的实验室工作。两人在進行一個有關麥角鹼類複合物的大型研究計畫，试图找出其医学價值。他们使用了合成麦角新碱同样的方法。在他们的研究计划中，LSD是一系列衍生物中的第25个，因此得名LSD-25。他们希望得到一种刺激呼吸系统的兴奋药物，但在实验过程中，他们注意到麻醉后的子宫收缩活动仅相当于使用麦角新碱的70%，且动物躁动不安（该药品导致的非自然睡眠）。这个分子没有引起任何关注，于是相关实验暂停。尽管关于LSD的研究没有进展，但亚瑟·斯托尔和艾伯特·霍夫曼在1943年又重新展开这项研究。1943年4月16日，在合成的最后阶段，他们偶然地试验了该分子对精神的作用”}}稍后，他经历了一阵子的焦虑和不适，他将其归因于用药过量以及对未知情况的焦虑。给他听诊的医生没有检查到除了瞳孔扩大以外的任何症状。

1948年3月23日，亚瑟·斯托尔和艾伯特·霍夫曼向美国提交了d-麦角酸二乙酰胺的专利申请（向瑞士提交专利申请则是在1943年4月30日）。1947年。人们大规模在自己身上做实验，超出了科学的范畴。随着LSD服用的增加，关于的报导也暴涨。

随后LSD开始与美国非主流文化紧密联系在一起，首先是垮掉的一代，接着是60到70年代的嬉皮士文化。LSD有助于提升感官和大脑的敏锐度，使服用者可以超出自身视角及环境的界限。这一时期，艾伦·金斯堡、奥尔德斯·赫胥黎、加里·格兰特、蒂莫西·利里、肯·克西等人都服用LSD并大力宣扬其功用。蒂莫西·利里定居于纽约州的，在那里向人们发放固定剂量的LSD；肯·克西则定居于加州拉洪达，建立了名为的嬉皮社团，其成员在一个精心装饰的巴士裏穿越美国，安排兴奋剂实验（electric kool-aid acid tests）。在这种迷幻运动中，城市和乡村的许多社区被建立，同时众多年轻人集中于旧金山的或纽约的东村等特定街区。1963年，山德士失去了LSD的专利权。1964至1966年，出现了一些令人不安的关于LSD的报道，也有一些报道是持赞扬态度的。山德士公司决定于1966年4月停止售卖LSD。1971年制定的《精神药物公约》中，LSD从该公约在签署国内生效起被列为I类药物，即“可能被滥用、对公共健康构成严重威胁、治疗价值低”的药物。然而LSD的个人使用直到70年代中期才开始减少。根据不同国家的法律，生产、持有和使用LSD将面临处罚，包括监禁。尽管有这些禁令，美国中央情报局依然在MKUltra计划中使用LSD在加拿大和美国进行非法人体实验。LSD对60年代和70年代的文化——尤其是在摇滚、流行、电影等领域，或者更普遍地说在整个艺术界产生了巨大影响。美国中央情报局设想过在菲德尔·卡斯特罗的食物裏投放LSD，以使他做出荒谬的行为让他出丑；他们还曾设想在卡斯特罗要发表演讲的广播电台裏喷洒LSD。

从1967年开始，在黑市和大量需求的支持下，LSD的地下娱乐性和治疗性使用开始在一些国家继续。对LSD的效果和作用机制的合法的科学实验也不时进行，但很少涉及人类主体。

在1990年代，LSD於锐舞次文化中受到歡迎。在FDA有史以來最大一宗的LSD查緝案後，美國LSD的使用大約在2000年急劇下滑。美國藥品管制局逮捕了兩名化學家，並聲稱他們製造了美國與許多歐洲地區LSD供應量中95%的LSD。

化学
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LSD是一种生物碱衍生物，可以从麦角灵生产获得。该分子含有一个吲哚芳香杂环。纯净的LSD是一种無色或微白色、無氣味、味微苦的晶体，可溶于水。相反，纯净的LSD晶体在暗处摇晃时会有阵阵白色小闪光。LSD不稳定、呈弱碱性，以四种立体异构体存在，其中三种没有精神作用。

命名
艾伯特·霍夫曼第一次发现LSD时，将其记为，简写为LSD-25，指这是从麦角酸（）衍生而来的第25种化合物。现代德语写作。因此LSD来自该德语单词。依国际非专利药品名称，LSD全称为acide lysergique diéthylamide，即麦角酸二乙酰胺。根据國際純化學和應用化學聯合會的命名规则，LSD应为N,N-diéthyllysergamide，即N,N-二乙基麦角酰胺。

结构与稳定性
LSD是一种手性分子，第5号和第8号碳是不对称碳原子（见结构图）。存在四种LSD立体异构体，只有(+)-D-LSD (5R, 8R)能对人产生精神作用。LSD因含有三级胺官能团而呈弱碱性，其酸碱平衡常数pKa为7.8。LSD是一种不稳定的分子，可通过几种途径降解。

以盐的形式或使用蒸馏水制成水溶液的形式，LSD可以在低温、避光、避热的条件下保持稳定。

LSD的不稳定性来源于其结构：8号碳原子的羧酰胺在碱性溶液里发生异构化，生成异-LSD（N,N-异麦角酸二乙酰胺），没有生物学活性)，对人体无活性，与二乙胺反应制得LSD。对于一个复杂的分子而言，合成LSD所需的反应步骤很少，但耗时较长，在实验室条件下需要2到3天才能合成30到100克 ，100微克以上会致幻，，停止使用不会引起任何身体上的狀況。

LSD也不会引起任何长期的生理耐受性能交叉作用。这一交叉耐受现象曾使人们以为这些致幻剂具有相似的作用方式。

检出LSD较为困难，因为剂量极低且在血液裏代谢很快。可以在尿液里检测出N-去甲基-LSD，它在摄入之后可能在尿液里存在数小时到两天。LSD代谢物2-氧-3-羟-LSD的鉴定为研究开辟了新领域，它在尿液中的浓度比LSD高16至43倍。

作用机理
LSD作用于调节中枢神经系统的神经元之间的连接（即突触）.

LSD对大脑中的许多不同受体具有亲和力。尽管在过去十年中已取得重大研究进展，但人们对其药理学仍知之甚少。它是受体激动剂5-HT1A、5-HT1B尤其是5-HT2A等5-羟色胺受体的促效剂。

LSD与5-HT1结合可降低多巴胺能神经元的活性，而与5-HT2A结合则会引起迷幻效果。LSD的致幻作用能被2A受体拮抗剂所阻断。LSD对5-HT5, 6 et 7等亚型的亲和力是已知的，但其临床意义仍不甚明瞭，尚待讨论。

LSD还能与TAAR1受体（痕量胺相关受体1）结合，该受体和成瘾、调节体重等机制有关。LSD通过激活该受体对多巴胺能神经元的活性产生负面影响、服用时的环境，以及剂量到90分钟之后产生效果，尽管有些使用者在仅10分钟之后便开始有反应。有效时间可达5。服用LSD（以及其他致幻剂）的经历成为了灵感来源，催生了一种新的艺术流派Psychedelia。但其实很少有作品是在LSD的影响下直接诞生的，如果是，那么该艺术作品通常比较简陋。 蒂莫西·利里的哲学可以概括为“激发热情、内向探索、脱离体制”（Turn on, tune in, drop out）。LSD的使用改变了人们对生活的感知，并因此而改变生活本身。蒂莫西·利里为LSD的使用提供了精神上的、个性化的和思想上的维度，以实现“大脑的蜕变。1964年，他们购买了一辆公共汽车并对其进行改装：它的内部和外部都配有扩音设备，其车顶被改进后也可容纳乘客。在公共汽车的前面写有“ 更进一步”（Further），一开始写成了Furthur，有拼写错误。快乐捣蛋鬼乘公共汽车在美国各地纵横，一路上进行了迷幻剂测试，用来测试的化学物质通常是由化学家奥古斯都·奥斯利·斯坦利（Augustus Owsley Stanley）提供的。1965年，他们在拉洪达建立了自己的大本营，在每个星期六组织大型聚会：LSD粉末被到处喷撒，树林里有音响设备并装饰着雕塑，舞台上放着灯光游戏，乔装打扮的快乐捣蛋鬼四处奔跑。是一档多媒体节目，通常由200至300人参加，写着“你呢，你可以通过测试吗？”的传单让人们跃跃欲试：感恩至死乐队演奏音乐，快乐捣蛋鬼的公共汽车司机Neal Cassady在麦克风上不停地讲话，艾伦·金斯堡朗诵印度赞美诗，房间中央有一个盛满了LSD賓治酒的浴缸，有时还会放映电影放映。从这时起，蒂莫西·利里和快乐捣蛋鬼之间的根本区别就凸显出来了。蒂莫西·利里所希望的是冷静和沉思，而快乐捣蛋鬼则自愿放大其幻象以突破自己的极限，对他们而言，LSD就像一项极限运动，是一种耐力测试，且仅供内部人员使用。然而，1966年10月6日，加利福尼亚州宣布LSD为非法。肯·克西计划在万圣节进行最后一场活动：给一些快乐捣蛋鬼颁发学位证的“迷幻测试毕业”（Acid test Graduation），这将是最后的迷幻测试。奥古斯都·奥斯利·斯坦利提供LSD的最后一个大型音乐节于1967年1月14日在旧金山举行。

美国反文化运动的兴起正是与LSD的普及息息相关。霍夫曼。

众多艺术家都曾服用LSD，尤其是大门乐队的吉姆·莫里森、平克·弗洛伊德的西德·巴雷特还有吉米·亨德里克斯和滚石乐队。因此，LSD从60年代后期开始极大影响了音乐创作，尤其是迷幻摇滚、迷幻流行和多种风格的酸性摇滚乐。这一重大的现象同样影响了电影。1963年，意大利纪录片《非人生活》（血腥和色情主题的影像集合）开启了一个新的电影流派，引发了一系列模仿者，如《》和《Mondo Mod》等纪录片)。

许多电影也受到LSD及其文化的启发，而且赛博朋克且对产生一种虚拟现实的能力也很感兴趣。同样，在techno的圈子里LSD（和其他致幻剂）流行度较高，特别是在中，其影响接近70年代。

劑量
LSD按品質而言是迄今为止发现的强烈精神药品之一。从试验者的体验和药物学方法（例如受体结合实验）中，都发现LSD比光盖伞素和光盖伞辛要强100倍，比麥司卡林强4000倍。LSD的剂量以微克为单位，相对而言几乎所有其他的药品和毒品都以毫克为单位。

通常LSD的致幻剂量为25μg，且其药效随剂量增加而显著加强。1990年代末，美国缉毒警察缴获的LSD每支大约20-80μg；60年代时也有300μg以上的。常用LSD的最大剂量为1200μg，但是如此高的剂量可能会产生不愉快的生理、心理反应。

LSD的半数致死剂量（LD50）为200-1000μg／kg，但迄今为止截至2024年尚未有LSD过量致死的报道。

注释
参考文献
另見

  • MKUltra計劃

外部連結
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