蒽醌(Anthraquinone,化學式:C14H8O2),又音譯作安特拉歸農,是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然,也可以人工合成。工業上,不少染料都是以蒽醌作基體;而不少有醫療功效的藥用植物,如蘆薈,都含有蒽醌複合物。例如蘆薈的凝膠當中的蒽醌複合物,有消炎、消腫、止痛、止癢及抑制細菌生長的效用,可作天然的治傷藥用。此外,利用烷基蒽醌的蒽醌法是生產雙氧水的最佳方法。
物理特性
蒽醌不能溶於水,但可溶於乙醇、硝基苯、苯胺和醚。在正常情況下較穩定。
天然來源
蒽醌可在蘆薈(Aloe)、何首烏(Fallopia multiflora)、大黃、番瀉葉(Senna)、美鼠李(Rhamnus purshiana)、真菌、地衣和昆蟲身上發現。通常以色素的形式存在,部份天然蒽醌的衍生物具導瀉作用。
製備
蒽醌可通过以下途径制备:
*蒽的氧化。
*苯与邻苯二甲酸酐在氯化铝存在下发生傅-克反应。先生成邻(苯甲酰基)苯甲酸,然后环化生成蒽醌。
*萘醌与1,3-二烯发生狄尔斯-阿尔德反应然后氧化。
*对苯醌与1,3-环己二烯发生环加成反应,产物经氧化后,在加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应放出乙烯,生成蒽醌(Rickert-Alder反应)。 如图。
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化学性质
Bally-Scholl合成(1905):蒽醌与甘油在铜/硫酸作用下生成苯绕蒽酮。 机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基,然后与甘油发生加成。
蒽醌也是制取茜素等蒽醌染料的原料。
参考资料
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