{{chembox
| verifiedrevid = 415528640
| ImageFile = Hippuric acid.svg
| ImageSize = 200px
| IUPACName = 苯甲酰胺乙酸
| OtherNames = 马尿酸, N-苯甲酰甘氨酸
| Section1 =
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C9H9NO3
| MolarMass = 179.17
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| Density = 1.39
| MeltingPt = 186℃。
物化性質
- 苯甲醯胺乙酸可溶解于氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液，經水解會分解為苯甲酸和甘氨酸。
- 和亞硝酸反應，可轉換成苯甲酸乙醇酸酯C6H5C(=O)OCH2CO2H。马尿酸乙酯可以和肼进行反应可得到马尿酰肼C6H5CONHCH2CONHNH2。该化合物由发现可用于制备偶氮亚胺化合物。
歷史
*1829年：尤斯圖斯·馮·李比希發現苯甲醯胺乙酸和苯甲酸是兩種不同物質。
*1839年：尤斯圖斯·馮·李比希確定了苯甲醯胺乙酸的分子式。
*1873年：Victor Dessaignes利用苯甲醯氯與甘氨酸鋅之間的反應，合成苯甲醯胺乙酸。
制备
除了上述利用的化學反應合成外，在的报告中还描述了另一种合成方式，將氨基乙酸溶於氫氧化鈉溶液中，並且攪拌加入苯甲酰氯及氫氧化鈉溶液，保持反應物呈鹼性。令液體飽和後加盐酸使pH值下降至2，過濾並將固體溶於水中重結晶後可以得到苯甲醯胺乙酸。參見下圖。
體內產生
甲苯等芳香族化合物進入體內，會被肝臟中的細胞色素P450（CYP2E1）甲羥基化，產生苯甲醇（同時產生5%的環氧化合物）；苯甲醇被醇脫氫酶氧化，產生苯甲酸；苯甲酸与甘氨酸脱水缩合，產生苯甲醯胺乙酸。见下圖：
参见
*氨基马尿酸
參考文獻
*
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