乙二醇二甲醚

乙二醇二甲醚(Dimethoxyethane),也稱作1,2-二甲氧基乙烷,俗稱「二甲基溶纖劑」。無色透明液体,略有乙醚氣味,溶于水、乙醇、乙醚和氯仿。化学性质稳定,可用作硝酸纖維素、樹脂、寡糖和多醣的溶剂。他的沸點高於乙醚和THF,所以常被用來當作那兩種的替代品。另外它可以與雙齒配體反應成螯合物,因此常被用在有機金屬化學反應中,例如:格林納試劑、還原氫化反應和鈴木反應、施蒂勒反應等鈀催化偶聯反應。乙二醇二甲醚的间位交叉式是最低能量、最穩定的构象,而不是它的对位交叉式构象。

製備
乙二醇二甲醚可由以下若干個方法製備出:

  • 透過威廉姆遜合成——先以2-甲氧基乙醇與鈉合成2-甲氧基乙醇的鈉鹽,再由2-甲氧基乙醇的鈉鹽與氯甲烷反應製得:

:2 CH3OCH2CH2OH + 2 Na → 2 CH3OCH2CH2ONa + H2↑
:CH3OCH2CH2ONa + CH3Cl → CH3OCH2CH2OCH3 + NaCl

  • 透過硫酸二甲酯(DMS)烷基化2-甲氧基乙醇。
  • 在二甲醚存在下裂解環氧乙烷,反應完後再以蒸餾分離出乙二醇二甲醚。這個反應由路易斯酸催化(例如:三氟化硼或它跟二甲醚的配合物)。该方法选择性不高,因為会产生二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚等副产物:

:CH3OCH3 + CH2CH2O → CH3OCH2CH2OCH3

應用
乙二醇二甲醚跟高電容率的化學物質(如:碳酸丙烯酯)混在一起可做為鋰電池的低黏度電解質。

參考資料
外部連結

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