曼聯1998年至1999年球季（）是曼聯歷史上最成功的一季，分別奪得英超、足總盃和歐聯冠軍，是第一隊英格蘭球隊可以在一季內連奪本土聯賽和盃賽冠軍，以及歐洲賽事的冠軍。在奪得三冠王的路途中，曼聯由1998年12月到1999年5月錄得33場賽事的不敗記錄。
曼聯在當季被譽為後上王，先於足總盃第四圈主場對利物浦在85分鐘追平，歐聯四強對祖雲達斯和足總盃四強對阿仙奴都憑傑斯的入球在加時的補時階段奠勝。但最戲劇性的卻是歐聯決賽對拜仁慕尼黑，舒寧咸和蘇斯克查在補時階段連入兩球反勝2-1。
曼聯在全季只曾輸過5場賽事，包括一場慈善盾和聯賽盃。曼聯亦勝出每支英超球隊起碼一次和在歐聯保持不敗，巴塞隆拿是唯一一支球隊曼聯未能擊敗。
財政方面，曼聯是當時全球最富有的球會，錄得一億一千萬磅的利潤。
季前熱身賽和友誼賽
曼聯首場熱身賽在1998年7月25日面對伯明翰。
慈善盾
英格蘭超級足球聯賽
賽程表
曼聯在英超聯首場比賽在1998年8月15日，主場迎戰李斯特城。
後，獲得1998 – 1999賽季英超冠軍，彼得·舒梅切尔手持英超獎盃]]
積分榜
神射手
英格蘭足總杯
曼聯在英格蘭足總杯直接參與第三圈，經抽籤後被編在主場出戰米杜士堡。
英格蘭聯賽杯
曼聯在英格蘭聯賽杯直接參與第三圈，經抽籤後被編在主場出戰貝利。
歐洲聯賽冠軍盃
曼聯在歐聯需參與外圍賽，經抽籤後被編在主場先對波蘭球隊洛茲，賽事會進行兩回合。
外圍賽
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曼聯兩回合計贏2比0晉級分組賽
分組賽
經抽籤後曼聯被編在D組，同組有西班牙球隊巴塞隆拿，德甲班霸拜仁慕尼黑和丹麥球隊邦比。
D组
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淘汰賽
曼聯於分組賽以次名完成賽事，是所有分組亞軍的次高分球隊。經抽籤後曼聯會面對意大利的國際米蘭。
八強
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曼聯兩回合計贏3比1晉級四強
四強
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曼聯兩回合計贏4比3晉級決賽
決賽
統計資料
球員
整體
參考資料
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