环庚三烯

{{chembox
| Name = 1,3,5-环庚三烯
| NameEn = 1,3,5-cycloheptatriene
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| ImageName = 环庚三烯的结构和原子的编号
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| ImageNameL2 = 环庚三烯的棒球模型
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| ImageNameR2 = 环庚三烯的填充模型
| IUPACName = 1,3,5-cycloheptatriene
| OtherNames = 环庚三烯
CHT
| Section1 =
| Section2 = {{Chembox Properties
| C=7|H=8
| Appearance = 黄色液体
| Density = 0.89 g·cm−3 (25 °C)
| MeltingPt = -80 °C )下,从上述亚甲基去除一个氢负离子,便得到呈平面结构的䓬正离子。

环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡(Albert Ladenburg)於1881年通过莨菪醇的分解而首次制得。1901年,里夏德·维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯,证实了环庚三烯的七元环结构。

实验室中,可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应,或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯。

有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner扩环反应。在这个反应中,苯与重氮乙酸乙酯经过反应,生成相应的降蒈二烯(norcaradiene)羧酸化合物,后者在高温下再经重排、扩环,得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。

早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体,与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯。

环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂。

参考资料
参见

  • 环戊二烯
  • 环辛四烯

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