次黄嘌呤

次黄嘌呤(hypoxanthine)又称6-羟基嘌呤(6-hydroxypurine)、6-氧嘌呤(6-oxopurine),是嘌呤碱基的代谢中间物,属于一种天然的嘌呤衍生物,广泛存在于动植物体中。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前体。

反应
黄嘌呤是次黄嘌呤被黄嘌呤氧化酶氧化的产物之一。在核苷酸合成中,次黄嘌呤在次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的作用下,转变为肌苷酸(IMP),可用于IMP的补救合成。

次黄嘌呤也是腺嘌呤发生自发脱氨的产物之一。由于它与鸟嘌呤在结构上十分相似,因此腺嘌呤的自发脱氨可导致DNA转录/复制出现错误。

制取
次黄嘌呤可由氰乙酸乙酯与乙醇钠和硫脲经成环得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶,再经亚硝化、还原、消除、环化而得。

图片
Image:Adenine.svg|腺嘌呤的结构。注意与次黄嘌呤的结构差别:腺嘌呤含有的是胺基,次黄嘌呤则为酮基。另注意这两幅图方向是相反的。

外部链接
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