戊二醛

{{chembox
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| Name = 戊二醛
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| IUPACName = Pentane-1,5-dial
| IUPACNameZh = 1,5-戊二醛
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| Section3 = {{Chembox Hazards
| EUClass = 有毒 (T)
对环境有害 (N)
| HPhrases =
| PPhrases =
| LD50 = 820毫克/公斤 (大鼠经口)戊二醛也用作的消毒劑

用途
生物化學
戊二醛在生物化學應用領域,作為一種能夠與胺基反應的同雙功能交聯劑和固定劑使用。其作用機制為快速將細胞內的蛋白質交聯,達到殺菌效果。通常單獨使用,或是與甲醛混合,作為穩定細菌、植物組織及人類細胞等檢體的首道固定程序。第二道固定程序則使用四氧化鋨,以交聯並穩定細胞及胞器。

戊二醛的另一項處理蛋白質應用,是讓細菌毒素失去活性,進而製備類毒素疫苗,例如葛蘭素史克製藥所生產的Boostrix白喉破傷風百日咳疫苗中,用於預防百日咳的類毒素成分。

材料科學
戊二醛在材料科學領域的應用範圍廣泛,包含聚合物、金屬乃至生物材料。戊二醛常在利用顯微鏡觀察生物材料的特性分析前,作為固定劑。戊二醛對於含有伯胺基的眾多聚合物而言,是一種強效交聯劑。此外戊二醛亦可作為中間連接劑,增強兩種聚合物塗層之間的黏著力。也可利用戊二醛化學特性來建立一道屏障,保護海底管道免受惡劣海洋環境的侵蝕。

醫療用途
戊二醛可作消毒劑或藥物使用。

臨床應用
通常以溶液型態用於手術器械及其他區域的消毒。

皮膚科醫師對使用氯化鋁治療無效的多汗症患者,可改採戊二醛。戊二醛溶液可作為鞣酸及甲醛的替代方案,用來治療手掌及足底多汗症。

其他用途
水族箱
常以低濃度戊二醛,用作水族箱中的除藻劑。

安全性
使用戊二醛的副作用有皮膚不適。它能透過多種不同的機制產生作用。

戊二醛是一種強效殺菌劑,具有毒性,有強烈刺激性。雖然目前沒有明確證據顯示其有致癌性,但部分職業人員因接觸此化學物質,罹患特定癌症的風險可能會較高。此反應基本上是模擬臭氧化反應。另一種製備方法是先用丙烯醛和烯醇醚進行狄耳士–阿爾德反應,接著進行水解。
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反應
戊二醛在水溶液中會進行水合反應,生成5,5-二羟基戊醛(一种偕二醇),與其他二醛類化合物(如乙二醛)及簡單醛類化合物(如甲醛)相同。這些偕二醇接著會與環狀半縮醛達到平衡狀態。單體戊二醛可透過羥醛縮合反應及麥可加成反應進行聚合,產生α,β-不飽和聚戊二醛及相關的低聚物。此反應於鹼性pH值環境下發生。
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人們已經提出多種機制來解釋戊二醛的殺菌和固定特性。

戊二醛的醛基易於與賴氨酸及核酸的胺基反應,生成亞胺。由戊二醛雙分子醛醇縮合產生的衍生物,亦會進行亞胺形成反應。

參考文獻
外部連結


解剖保藏
消毒劑
世界衛生組織基本藥物
RTT

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