1-氯丁烷，分子式C4H9Cl。
性质
无色挥发性易燃液体，有类似氯仿的气味。几乎不溶于水，与乙醇和乙醚混溶。
*粘度：0.45 mPa·s（20°C）
*闪点（开杯）：-9.4 °C
*自燃点：460 °C
*与水的共沸物：水 6.6 wt%，共沸点 68.1 °C
*与醇的共沸物：
*标准摩尔生成焓：
**−188.2 kJ·mol−1（ΔfH0liquid）
**−154.6 kJ·mol−1（ΔfH0gas）
*标准摩尔燃烧焓：−2695.8 kJ·mol−1（ΔcH0liquid）
*汽化焓：30.39 kJ·mol−1（ΔVH0，常压沸点）
制备
正丁醇与浓盐酸在氯化锌催化下进行作用，产生1-氯丁烷。反应后将产物洗涤、干燥、分馏，收集75～78.5°C馏分，得到成品。
:\ CH_3CH_2CH_2CH_2OH+HCl \ \xrightarrow {ZnCl_2} \ CH_3CH_2CH_2CH_2Cl+H_2O
反應
親核取代反應
1-氯丁烷的1號碳（連著氯原子的碳）因爲連著電負性比碳高的氯，所以帶部分正電荷，變得親電，可以被親核體進攻。而由於它是個一級氯代烷，位阻效應比較小，同時相應的碳陽離子不穩定，因此它主要發生雙分子親核取代反應，而不是單分子親核取代反應。例如1-氯丁烷與氫氧化鈉反應，氫氧根離子進攻1號碳，氯以氯離子的方式離去，生成1-丁醇。
用途
用作有机合成原料、医药中间体，也用作溶剂和脱蜡剂等。有机合成中，用于引入正丁基，也用于与金属锂作用制取正丁基锂：
:\ 2 Li + C_4H_9Cl \rightarrow C_4H_9Li + LiCl
1-氯丁烷对油、脂和蜡有较好的溶解性，也用于HPLC中。
参考资料
评论 (0)