四氢大麻酚

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| IUPAC_name = (−)-(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-
3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-
6H-benzo[c]chromen-1-ol
(−)-(6aR,10aR)-6,6,9-三甲基-3-戊基-6a,7,8,10a-四氢-6H-苯并[c]色烯-1-酚
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| image2 = Delta-9-tetrahydrocannabinol-from-tosylate-xtal-3D-balls.png
| drug_name = 四氢大麻酚 (THC)
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| CAS_number = 1972-08-3
| ATC_prefix = A04
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| PubChem = 16078
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| ChEBI = 66964
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| ChemSpiderID = 15266
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| UNII = 7J8897W37S
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| C=21 | H=30 | O=2
| molecular_weight = 314.45
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| boiling_point = 157
| boiling_notes =
| solubility2 = 微溶于水 (2.8 g·l−1，23 °C)
| specific_rotation = −152° (乙醇)
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| bioavailability = 10-35% (吸入)，6-20% (口服)
| protein_bound = 95-99% 纯品四氢大麻酚在低温下为玻璃状固体，温度升高时其粘度逐渐增加。

与植物中的其他多数药理活性次级代谢产物类似，四氢大麻酚是在大麻中发现的一种脂类，四氢大麻酚的存在被认为是植物（对于草食性动物）的自我防御机制。 而且，四氢大麻酚在UV-B段（280～315纳米）的强吸收，可能对植物具保护作用，使其免受紫外線的伤害。

THC及其双键异构体及其立体异构体是联合国“精神药物公约”中规定的三种大麻素之一（另外两种是Dimethylheptylpyran和Parahexyl）。它在1971年被列在附表一，但是在世界卫生组织（WHO）的建议之后，在1991年被重新分类到附表二。根据随后的研究，世界卫生组织建议将这一重新分类列入不那么严格的附表三。“麻醉品单一公约”（附表一和附表四）安排大麻作为植物。根据1970年美国国会通过的“”，美国联邦法律明确地将其列入附表一。

作用机制
四氢大麻酚是一种经典激动剂，通过中枢型受体CB1(Ki=10nM)，和末梢型受体CB2 (Ki=24nM。

物理和化学特性
发现和结构识别
早期发现：罗杰·亚当斯从大麻中分离和鉴定出大麻二酚，显示它与大麻酚和四氢大麻酚的关系。THC后来由希伯来大学药学院的一个研究小组研究，他们在1964年报告了他们的工作成果。

可溶性
四氢大麻酚是一种芳香类萜，因此难溶于水，但易溶于多数有机溶剂中，特别是脂类和醇。

生物合成
大麻植物内四氢大麻酚主要是以四氢大麻酚羧酸(THCA)的形式存在，后者是由香叶基焦磷酸与2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸酶促缩合产生的大麻萜酚酸 在THC酸合成酶催化下环化而得。经过一段时间后，或者被加热时，四氢大麻酚羧酸被脱羧，得到THC。THCA生物合成的途径类似于在蛇麻花朵中产生苦味酸hum草酮的途径。

药代动力学
人体内的四氢大麻酚主要被代谢为11-羟基-THC，该代谢物仍有精神活性，继续被代谢则产生11-正-9-羧基-THC。从人类和动物体内可鉴定出超过100种四氢大麻酚的代谢物，但其中以11-羟基-THC和11-正-9-羧基-THC含量最高。四氢大麻酚的代谢过程主要在肝脏中进行，为细胞色素P450酶类CYP2C9、CYP2C19和CYP3A4所催化。有超过＞55％的THC从粪便中排泄，约20％的THC从尿液排泄。粪便中主要检测到11-羟基-THC。通过尿液排泄的主要代谢物则为11-正-9-羧基-THC的葡糖醛酸酯及游离的11-正-9-羧基-THC。

參看
*花生四烯乙醇胺

参考文献
外部連續