{{chembox
| NameEn = Phenylboronic acid
| ImageFile = Phenylboronic-acid-2D-skeletal.png
| ImageSize = 150px
| ImageName = 苯基硼酸的结构
| ImageFile1 = Phenylboronic-acid-from-xtal-2008-3D-balls.png
| ImageSize1 = 160px
| ImageName1 = 苯基硼酸的球棍模型
| ImageFile2 = Phenylboronic acid sample.jpg
| ImageName2 = 99.98%纯度的苯硼酸(HPLC测定)
| IUPACName =
| OtherNames = 苯基硼酸
| Section1 =
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C6H7BO2
| MolarMass = 121.93
| Appearance = 白色粉末
| Density =
| Solubility = 10 g/L (20℃)
暴露在空气中或者在加热条件下,容易脱水,形成三分子的聚合物。
制备
该试剂已商品化,各大试剂公司均有售。 实验室可通过苯基格氏试剂(如苯基溴化镁)与硼酸三酯(如硼酸三甲酯)反应来制备。
:\rm \ PhMgBr+ B(OMe)_3\rightarrow PhB(OMe)_2+MeOMgBr
:\rm \ PhB(OMe)_2+H_2O\rightarrow PhB(OH)_2+MeOH
应用
用作有机合成试剂。用途有:
*Suzuki反应中的试剂。
*可与二醇或二胺形成环状的硼酸酯。顺式与反式环状二醇与苯基硼酸形成比例不同的硼酸酯,此性质可用于顺式和反式二醇的分离。
*用作二醇或二胺的保护基。苯基硼酸很容易与这两者发生反应,而且极易离去。该保护基在羟基的酯化、甲基化和硅醚化等反应中都比较稳定。
参考资料
评论 (0)