砷杂苯(Arsabenzene)是苯中一个CH基被砷原子替换形成的有机砷化合物,属于杂芳烃类。
性质
砷杂苯是无色对空气敏感的液体,有类似洋葱的气味, 见空气很快被氧化变为红色,加热时分解。
C-C 键长 1.39 Å,C-As 键长 1.85 Å。砷杂苯中 C-As 键长比一般的 C-As 键长短 6.6%。
对砷杂苯以及相关化合物的研究对于理解含有碳与较重元素重键的化合物的性质十分重要。 首个制得的砷杂苯衍生物是 9-砷杂蒽,1978年由 Jutzi 和 Bickelhaupt 制得。 起初合成方法是用 9,10-二氯代二砷杂二氢蒽用锌-酸在乙醇处理,但是反应没有得到 9,10-二砷杂蒽,而是得到了含 As-As 键的二聚体。后来在四氢呋喃中从 1-氯代-1-砷杂二苯并环己-2,5-二烯得到了 9-砷杂蒽,但它的芳香性较差,可以同顺酐发生环加成反应。
制取
可从1,4-戊二炔通过两步反应制备:
1、二炔与二丁基锡烷反应生成1,1-二丁基锡杂环己-2,5-二烯。
2、上述有机锡产物与三氯化砷反应,发生As/Sn交换,得1-氯代砷杂环己-2,5-二烯,后者加热时失氯化氢,得砷杂苯。
参见
*磷杂苯
*砷唑
参考资料
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