砷唑

砷唑(Arsole),又称“砷杂茂”、“砷杂环戊二烯”,是五元不饱和的含砷杂环化合物,结构上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替换而形成。

制取
砷唑的衍生物可通过二锂衍生有机物与二氯苯胂作用得到:

通过苯基胂与双炔的加成也可得到:

性质
砷唑的芳香性并不明显,大约只有吡咯芳香性的一半。

从光电子能谱上没有发现这类环中砷的电子有离域现象,这个环基本属于双烯结构。另一方面也发现砷唑构型翻转的能垒比一般三烃基胂小,说明砷唑环的平面结构也有一定的稳定性。X射线结构分析表明,9-苯基-9-砷杂芴为平面型,砷具有不规则的角锥构型,其电子对没有与苯环共轭。

命名
砷唑的英文名称“arsole”是适用于杂环化合物命名的扩展Hantzsch–Widman命名法中给出的系统名称,该名称得到国际纯化学与应用化学联盟(IUPAC)的认可。 其中 ars-(砷杂)是从英文 arsenic(砷)衍生出的前缀,-ole 是用于表示环元数为五的后缀,两者合在一起便得到 arsole。

因与英式英语中骂人的“arsehole”(混蛋)一词发音相近,因而砷唑(arsole)这一化合物常在公众场合被当作笑料提及,它在一般人心目中的娱乐意义也明显超过它的学术意义。

三至九元含砷杂环在该命名法中的系统命名如下:

参见

  • 吡咯,五元含氮的不饱和杂环
  • 呋喃,五元含氧的不饱和杂环
  • 噻吩,五元含硫的不饱和杂环
  • 磷杂茂,五元含磷的不饱和杂环
  • 砷杂苯,六元含砷的不饱和杂环
  • 名稱獨特的化學物質列表

参考资料
外部链接
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