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| IUPAC_name = (±)-trans-2-phenylcyclopropyl-1-amine
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医疗用途
反苯环丙胺用于治疗重性抑郁障碍，包括非典型抑郁，尤其是在共病焦虑时，反苯环丙胺一般作为二线选择。它也可用于对再摄取抑制剂抗抑郁药（例如SSRI、SNRI、TCA、NDRI）没有反应的抑郁症。

反苯环丙胺对于治疗注意力不足過動症（ADHD）也有效。

禁忌症
禁忌症包括：

*卟啉症
*心血管疾病或脑血管疾病

嗜铬细胞瘤
含有较多酪胺的食物。酪胺通过MAO代谢，摄取大量的酪胺会使去甲肾上腺素（norepinephrine，NE）大量释放，使血压迅速增高而引起高血压危象。
同时使用5-羟色胺（serotonin, 5-HT）增强药物，包括SSRIs，5-羟色胺能TCAs，右美沙芬和哌替啶可能会引发5-羟色胺综合征。
同时使用单胺释放剂，例如芬氟拉明、苯丙胺和伪麻黄碱可能通过5-羟色胺综合征或高血压危象引起毒性。
在不使用卡比多巴的情况下使用L-多巴可能引起高血压危象。

饮食限制
酪胺是许多食品中常见的成分，其通过MAO-A快速代谢。不服用反苯环丙胺的个体可能在一餐中摄入超过2g酪胺而不引起血压升高，而服用反苯环丙胺的个体可能在仅摄入不到10mg酪胺的情况下出现血压急剧升高，引发高血压危象。

含有酪胺的食物包括陈年奶酪、腌制肉类、豆腐和某些红葡萄酒。有些食物，例如酵母提取物，含有足够的酪胺，食用一份就可能致命。变质的食物也可能含有危险水平的酪胺。 ===

非常常见（发生率>10%）的不良反应包括：

继发于体位性低血压的眩晕（17％）

常见（1-10％发生率）不良反应包括：

心动过速（5-10％）
轻躁狂（7％）
消瘦（2％）
慌乱（2%）
口干（2%）
性功能障碍（2%）
高血压（摄入后1~2小时）（2%）
皮疹（2%）
尿储留（2%）

其他（发生率未知）不良反应包括：

食欲增加/减少
血液恶液质
胸痛
腹泻
浮肿
幻觉
反射亢进
失眠
黄疸
腿抽筋
肌痛
心悸
感觉寒冷
自杀意念
颤抖

值得注意的是，尚未发现性别与65岁之下的年龄相关的不良反应发生率的相关性。使用间接拟交感神经药物或影响5-羟色胺再摄取的药物，如哌替啶或右美沙芬，分别会导致高血压和5-羟色胺综合征的风险，建议使用替代药物。其他的研究得到了同样的结论据认为高剂量的反苯环丙胺会有更强的安非他命样效果。起效迅速和短暂的半衰期加剧了反苯环丙胺的滥用。对于MAO的亚型，相对于对MAO-A而言，其对MAO-B略有偏好。这种效应的临床相关性尚不清楚。

已发现反苯环丙胺以纳摩尔浓度抑制CYP46A1。这种效应的临床相关性尚不清楚。

药代动力学
反苯环丙胺在1~2小时内达到最大浓度（tmax），广泛在体内分布，主要在肝脏代谢，经尿液排泄，其中主要以代谢物的形式排泄，原形仅占2％。

苯乙烯与重氮乙酸乙酯反应生成2-苯基环丙烷甲酸乙酯。

2-苯基环丙烷甲酸乙酯在碱存在下水解生成2-苯基环丙烷甲酸。

2-苯基环丙烷甲酸与氯化亚砜反应生成2-苯基环丙烷甲酰氯。

2-苯基环丙烷甲酰氯与叠氮化钠反应，氯被叠氮基取代，生成酰基叠氮。

酰基叠氮发生Curtius重排反应生成异氰酸酯。

异氰酸酯经Schmidt反应水解为2-苯基环丙胺，即反苯环丙胺。

此时得到的是四种立体异构体的混合物。通过与手性的酒石酸结晶拆分，即可得到所需的(1S,2R)-和(1R,2S)-反式-2-苯基环丙胺两种异构体的混合物。

结构类似物
已知有反式环丙胺衍生物和结构类似物可作为血清素5-HT2受体的调节剂。

参考资料

反苯环丙胺