四氢噻吩

四氢噻吩(,缩写为)即“硫杂环戊烷”,分子式为C4H8S,是噻吩经催化氢化后得到的五元饱和含硫杂环化合物。

性质
四氢噻吩是无色透明有挥发性的液体,有强烈的不愉快气味。不溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮。

噻吩被还原为四氢噻吩后,不再具有共轭体系和芳香性,因此四氢噻吩显示出一般硫醚的性质,易于氧化为亚砜和砜(环丁砜)。

制取
由1,4-二卤丁烷与硫化钠在醇中反应而得,或由噻吩的催化氢化而得。

噻吩的催化加氢比较困难,镍催化剂很容易被噻吩毒化而失效,而用雷尼镍作催化剂时,又常导致脱硫反应,结果是丁烷成为主要产物。除非在二硫化钼或大大过量的钯碳存在下,噻吩才能被还原为四氢噻吩。

用途
由于具有强烈的不愉快气味,因此用作城市煤气、天然气等气体燃料的泄露警告剂,被少量加到气体燃料中,替代原来使用的乙硫醇等赋臭剂。此外也用作有机合成原料等。

参见

  • 四氢呋喃
  • 噻吩

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