噁庚因

{{Chembox
|ImageFile=Oxepin.png
|ImageSize=100px
| ImageName = 噁庚因的结构
|IUPACName=Oxepine
|OtherNames=氧杂䓬
氧杂环庚三烯
|Section1=
|Section2= {{Chembox Properties
| Formula=C6H6O
| MolarMass=94.11
| Appearance= 液体
| Density=
| MeltingPt=
| BoilingPt=38 °C (40 hPa)
| Solubility=
| RefractIndex = 1.5162 (598 nm, 20 °C)

制取
可由4,5-二溴环己烯环氧化物在碱（如DBU，Gillard et al. 或甲醇钠）作用下发生消除制取：

:

也可以用呋喃与丁炔二酸二甲酯发生双烯加成生成一个双环产物，光照下转变为相应的氧杂四环烷二甲酸二甲酯，然后在113°C发生开环生成噁庚因-4,5-二甲酸二甲酯。用不同的试剂反应得到不同的产物，可以证实以下平衡的存在：

:

该平衡混合物的性质有：
*加热时芳构化为苯酚（环氧苯的性质）。
*以双烯体与顺酐发生D-A反应（环氧苯的性质）。
*光照下环加成为二氢呋喃并环丁烷（噁庚因的性质）。
*钯催化下氢化得到饱和七元含氧杂环噁庚环（噁庚因的性质）。

参见
*吖庚因
*噁庚环

参考资料