乙二胺(作為配體時簡稱為en)是化學式為 的有機化合物。乙二胺是一種胺類,為無色鹼性發煙液體,有類似氨的臭味。在光照條件下在空氣中會逐漸被氧化而變黃。2008年乙二胺的使用量約500,000,000公斤。
製備
乙二胺的製備可利用氨和1,2-二氯乙烷反應而成。反應後可得到乙二胺及其他線性多胺的混合物。簡化的方程式如下:
: + 4 → + 2
應用
在許多工業用化學品的生產都會用到大量的乙二胺。乙二胺可和羧酸(包括脂肪酸)、腈、醇(加热时)、烷化劑、二硫化碳、醛及酮反應,產生對應的衍生物。由於乙二胺有二個胺基,故可以用作合成咪唑啉啶等雜環化合物的原料。
作为螯合配體
乙二胺是典型的二齿配體,可形成配位化合物,如。
重要的六齒配體乙二胺四乙酸(EDTA)是乙二胺的衍生物,是由乙二胺透過Strecker法和氰及甲醛合成所得的產物。乙二胺的衍生物N-羟乙基乙二胺是另一種商業上常使用的螯合配體。由乙二胺和水楊醛縮合而產生的Salen配體是實驗室研究常用的螯合配基,不過很少在工業上使用。許多乙二胺的鹽類已製成抗真菌劑的商品,商品名稱有 Maneb, Mancozeb, Zineb 及 Metiram。有些含有咪唑啉结构的抗真菌劑也是由乙二胺所衍生。
參見
- 二乙烯三胺
- 三乙烯四胺
- 聚乙烯胺
參考文獻
外部連結
- [http://www.epa.gov/iris/subst/0528.htm IRIS EPA Ethylenediamine]
- [https://archive.today/20130102061829/http://www.chemicalland21.com/arokorhi/industrialchem/organic/ETHYLENEDIAMINE.htm Chemical data]
胺类溶剂
螯合配体
燃料抗氧化剂
缓蚀剂
二碳有机物
易制爆化学品
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