硝基苯

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| FlashPt = 88 °C
| AutoignitionPt = 480 °C
| PEL = TWA 1 ppm (5 mg/m3) [皮肤]
| REL = TWA 1 ppm (5 mg/m3) [皮肤]
| LDLo = 750 mg/kg（狗，口服）

生产
硝基苯可以由苯被硝酸和浓硫酸的混合物硝化而成。反应首先会形成硝𬭩离子，然后硝𬭩离子和苯反应生成硝基苯：
:\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2O + NO_2^+}
:\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}

由于反应高度放热（ΔH = −117 kJ/mol），硝基苯的生产是工业上最危险的生产流程之一。

应用
生产出来的硝基苯有95%都会被氢化成苯胺，
:C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

硝基苯还用于掩盖鞋和地板抛光剂、皮革敷料、油漆溶剂和其它材料中的难闻气味。在之前，硝基苯还用于曾被用来使肥皂更香，但今天已经被毒性更低的化合物淘汰了。硝基苯还可以生产镇痛剂扑热息痛。由于不寻常高的克尔常数，硝基苯也用于制造克尔盒。有证据表明硝基苯可以在农业中用作植物生长和开花的刺激剂。

有机合成
除了氢化成苯胺外，硝基苯还可以被还原成氧化偶氮苯、偶氮苯、亚硝基苯、二苯肼和苯胲。在斯克劳普合成反应中，硝基苯也用作温和的氧化剂。

危害
长期暴露于硝基苯下会对中枢神经系统造成严重影响，还会损害视力、导致肝或肾损伤、贫血和刺激肺部。吸入蒸气可能会导致头痛、恶心、疲劳、头晕、紫绀、手臂和腿部虚弱，在极少数情况下可能是致命的。硝基苯很容易通过皮肤吸收，可能会增加心率，导致抽搐。摄入硝基苯同样会引起头痛、头晕、恶心、呕吐和胃肠道刺激、四肢失去知觉无法控制，还会导致内出血。并被国际癌症研究机构归类为2B类致癌物（可能对人类致癌）。它已被证明会导致大鼠的肝脏、肾脏和甲状腺得癌。

硝基苯中毒可以用抗坏血酸（中毒较轻）或（中毒较重）解毒。使用甲苯胺蓝解毒时，患者的皮肤会暂时变蓝。对于可以危及生命的中毒则需要换血。

参考资料
外部链接
*[http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0065.htm International Chemical Safety Card 0065]
*[https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0450.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]
*[http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol65/mono65-11.pdf IARC Monograph: "Nitrobenzene"]
*[http://www.epa.gov/chemfact/nitro-sd.pdf US EPA factsheet]
*https://patents.google.com/patent/US9113628