二苯胺

二苯胺,化学式(C6H5)2NH,纯品为白色单斜片状结晶,但常因氧化而发黄。有毒。

制备
通过苯胺在加热和氧化物催化下,缩合放出氨制备:
:2 C6H5NH2 -> (C6H5)2NH + NH3

性质
白色单斜片状结晶,易溶于苯、丙酮、四氯化碳和乙酸乙酯,溶于乙醚、乙醇、石油醚和冰醋酸。有弱碱性,与强酸作用生成可溶于水的盐。Kb值为10-14。

用途
在橡胶和水果工业中用作抗氧化剂。也用作染料中间体。与硫反应,环化为吩噻嗪,后者是很多药物的合成前体:
:(C6H5)2NH + 2 S -> S(C6H4)2NH + H2S

与碘作用,环化为咔唑:
:(C6H5)2NH + I2 -> (C6H4)2NH + 2 HI

与碘苯偶联,生成三苯胺。

二苯胺也是用于检验DNA的试剂。它与DNA水浴加热生成蓝色物质。(参见DNA提取)

参见
*二氨基苯
*联苯胺、联苯胺重排反应

参考资料
外部链接
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